Static Wikipedia February 2008 (no images)

aa - ab - af - ak - als - am - an - ang - ar - arc - as - ast - av - ay - az - ba - bar - bat_smg - bcl - be - be_x_old - bg - bh - bi - bm - bn - bo - bpy - br - bs - bug - bxr - ca - cbk_zam - cdo - ce - ceb - ch - cho - chr - chy - co - cr - crh - cs - csb - cu - cv - cy - da - de - diq - dsb - dv - dz - ee - el - eml - en - eo - es - et - eu - ext - fa - ff - fi - fiu_vro - fj - fo - fr - frp - fur - fy - ga - gan - gd - gl - glk - gn - got - gu - gv - ha - hak - haw - he - hi - hif - ho - hr - hsb - ht - hu - hy - hz - ia - id - ie - ig - ii - ik - ilo - io - is - it - iu - ja - jbo - jv - ka - kaa - kab - kg - ki - kj - kk - kl - km - kn - ko - kr - ks - ksh - ku - kv - kw - ky - la - lad - lb - lbe - lg - li - lij - lmo - ln - lo - lt - lv - map_bms - mdf - mg - mh - mi - mk - ml - mn - mo - mr - mt - mus - my - myv - mzn - na - nah - nap - nds - nds_nl - ne - new - ng - nl - nn - no - nov - nrm - nv - ny - oc - om - or - os - pa - pag - pam - pap - pdc - pi - pih - pl - pms - ps - pt - qu - quality - rm - rmy - rn - ro - roa_rup - roa_tara - ru - rw - sa - sah - sc - scn - sco - sd - se - sg - sh - si - simple - sk - sl - sm - sn - so - sr - srn - ss - st - stq - su - sv - sw - szl - ta - te - tet - tg - th - ti - tk - tl - tlh - tn - to - tpi - tr - ts - tt - tum - tw - ty - udm - ug - uk - ur - uz - ve - vec - vi - vls - vo - wa - war - wo - wuu - xal - xh - yi - yo - za - zea - zh - zh_classical - zh_min_nan - zh_yue - zu

Web Analytics
Cookie Policy Terms and Conditions Anthraceen - Wikipedia

Anthraceen

Van Wikipedia

Anthraceen
Chemische formule en molecuulmodel

Structuur



Algemeen
Molecuulformule C14H10
Smiles c23cc1ccccc1cc2cccc3
IUPAC
Andere namen paranaphthalene, Tetra Olive N2G
CAS-nummer 120-12-7
EINECS-nummer
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving kleurloze sterk geurende kristallen met carcinogene werking
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen

Xi, irriterend; N, milieugevaarlijk
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en
veiligheid (S)

R-zinnen: R36/37/38, R50/53
S-zinnen: S26, S60, S61

Omgang niet inademen, aanraking en herhaalde blootstelling vermijden
Opslag stevig gesloten houden, geeft bij brand giftige dampen af
ADR-klasse
MAC-waarde
LD50 (ratten) mg/kg
LD50 (konijnen) mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos tot enigszins beige
Dichtheid 1,25 g/cm³
Molmassa 178,23 g/mol
Smeltpunt 217,5 °C
Kookpunt 340 °C
Vlampunt 121 °C
Zelfontbrandingstemperatuur °C
Dampdruk Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water g/L
Goed oplosbaar in benzol
Slecht oplosbaar in ethanol, ether
Onoplosbaar in water
Dipoolmoment D
Viscositeit Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog kJ/mol
ΔfGol kJ/mol
ΔfGos kJ/mol
ΔfHog kJ/mol
ΔfHol kJ/mol
ΔfHos kJ/mol
Sog, 1 bar J/mol·K
Sol, 1 bar J/mol·K
Sos J/mol·K
Cop,m J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra

Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Anthraceen (uit het Grieks, antrax) is een kleurloze, vaste stof met de moleculeformule C14H12 die reeds bij kamertemperatuur sublimeert. Anthraceen een aromatische koolwaterstof met drie aromatische ringen die recht achter elkaar liggen. Een ander isomeer met drie aromatische ringen is fenanthreen.

Inhoud

[bewerk] Geschiedenis

Anthraceen werd in 1832 voor het eerst geïsoleerd uit teer door Antoine Laurent en Jean Dumas. In 1836 Laurent prepareerde voor het eerst ftaalzuur en anthrachinon door de oxidatie van anthraceen.

[bewerk] Eigenschappen

Anthraceen kristalliseert in kleurloze tot gelige plaatjes, die een blauwe fluorescentie hebben en makkelijk sublimeren. Ze smelten in zuivere vorm bij 216,3 °C en koken bij 340 °C. Anthraceen is in water amper oplosbaar, slecht oplosbaar in ethanol en ether, maar goed in kokende benzeen. Anthraceen ruikt weliswaar aromatisch, maar de geur is zwak. Daar anthraceen slechts één aromatische ring een 6 elektronen in het pi-systeem heeft, is anthraceen zeer reactief. In vergelijking met het isomeer fenanthreen is anthraceen reactiver. In het bijzonder de 9- en 10-posities zijn reactief. Deze reactiviteit wordt gebruikt in bijvoorbeeld de oxidatie tot anthrachinon. Onder invloed van licht dimiriseert anthraceen tot het dimeer, dat weer door verhitting tot twee anthraceen moleculen wordt omgezet..

[bewerk] Productie

Anthraceen wordt direct uit steenkoolteer gewonnen of door de Diels-Alderreactie van p-benzochinon en 1,3-butadieën. De synthese van anthraceen kan teven uitgevoerd worden door pyrolyse van 2-methylbenzofenon na een Friedel-Craftsreactie met 2-broombenzylbromide. De Friedel-Crafts acylering wordt ook gebruikt bij de reactie van benzeen met ftaalzuuranhydride in aanwezigheid van aluminiumchloride. Dit was tevens door oorspronkelijke synthese ontwikkeld door Richard Anschütz in 1883.

[bewerk] Gebruik en Voorkomen

Anthraceen komt van nature voor in steenkoolteer, waar de naam ook vandaan komt. Antraceen wordt vrijwel alleen omgezet tot anthrachinon dat een belangrijk intermediair is voor de productie van kleurstoffen en de basis vormt voor kleurstoffen als alizarine en indantreen. Tevens wordt het gebruikt als uitgangsstof voor de productie van chemicaliën voor insecticides en looimiddelen.

Afbeelding:anthraceen2.png

 
Static Wikipedia 2008 (no images)

aa - ab - af - ak - als - am - an - ang - ar - arc - as - ast - av - ay - az - ba - bar - bat_smg - bcl - be - be_x_old - bg - bh - bi - bm - bn - bo - bpy - br - bs - bug - bxr - ca - cbk_zam - cdo - ce - ceb - ch - cho - chr - chy - co - cr - crh - cs - csb - cu - cv - cy - da - de - diq - dsb - dv - dz - ee - el - eml - en - eo - es - et - eu - ext - fa - ff - fi - fiu_vro - fj - fo - fr - frp - fur - fy - ga - gan - gd - gl - glk - gn - got - gu - gv - ha - hak - haw - he - hi - hif - ho - hr - hsb - ht - hu - hy - hz - ia - id - ie - ig - ii - ik - ilo - io - is - it - iu - ja - jbo - jv - ka - kaa - kab - kg - ki - kj - kk - kl - km - kn - ko - kr - ks - ksh - ku - kv - kw - ky - la - lad - lb - lbe - lg - li - lij - lmo - ln - lo - lt - lv - map_bms - mdf - mg - mh - mi - mk - ml - mn - mo - mr - mt - mus - my - myv - mzn - na - nah - nap - nds - nds_nl - ne - new - ng - nl - nn - no - nov - nrm - nv - ny - oc - om - or - os - pa - pag - pam - pap - pdc - pi - pih - pl - pms - ps - pt - qu - quality - rm - rmy - rn - ro - roa_rup - roa_tara - ru - rw - sa - sah - sc - scn - sco - sd - se - sg - sh - si - simple - sk - sl - sm - sn - so - sr - srn - ss - st - stq - su - sv - sw - szl - ta - te - tet - tg - th - ti - tk - tl - tlh - tn - to - tpi - tr - ts - tt - tum - tw - ty - udm - ug - uk - ur - uz - ve - vec - vi - vls - vo - wa - war - wo - wuu - xal - xh - yi - yo - za - zea - zh - zh_classical - zh_min_nan - zh_yue - zu -

Static Wikipedia 2007 (no images)

aa - ab - af - ak - als - am - an - ang - ar - arc - as - ast - av - ay - az - ba - bar - bat_smg - bcl - be - be_x_old - bg - bh - bi - bm - bn - bo - bpy - br - bs - bug - bxr - ca - cbk_zam - cdo - ce - ceb - ch - cho - chr - chy - co - cr - crh - cs - csb - cu - cv - cy - da - de - diq - dsb - dv - dz - ee - el - eml - en - eo - es - et - eu - ext - fa - ff - fi - fiu_vro - fj - fo - fr - frp - fur - fy - ga - gan - gd - gl - glk - gn - got - gu - gv - ha - hak - haw - he - hi - hif - ho - hr - hsb - ht - hu - hy - hz - ia - id - ie - ig - ii - ik - ilo - io - is - it - iu - ja - jbo - jv - ka - kaa - kab - kg - ki - kj - kk - kl - km - kn - ko - kr - ks - ksh - ku - kv - kw - ky - la - lad - lb - lbe - lg - li - lij - lmo - ln - lo - lt - lv - map_bms - mdf - mg - mh - mi - mk - ml - mn - mo - mr - mt - mus - my - myv - mzn - na - nah - nap - nds - nds_nl - ne - new - ng - nl - nn - no - nov - nrm - nv - ny - oc - om - or - os - pa - pag - pam - pap - pdc - pi - pih - pl - pms - ps - pt - qu - quality - rm - rmy - rn - ro - roa_rup - roa_tara - ru - rw - sa - sah - sc - scn - sco - sd - se - sg - sh - si - simple - sk - sl - sm - sn - so - sr - srn - ss - st - stq - su - sv - sw - szl - ta - te - tet - tg - th - ti - tk - tl - tlh - tn - to - tpi - tr - ts - tt - tum - tw - ty - udm - ug - uk - ur - uz - ve - vec - vi - vls - vo - wa - war - wo - wuu - xal - xh - yi - yo - za - zea - zh - zh_classical - zh_min_nan - zh_yue - zu -

Static Wikipedia 2006 (no images)

aa - ab - af - ak - als - am - an - ang - ar - arc - as - ast - av - ay - az - ba - bar - bat_smg - bcl - be - be_x_old - bg - bh - bi - bm - bn - bo - bpy - br - bs - bug - bxr - ca - cbk_zam - cdo - ce - ceb - ch - cho - chr - chy - co - cr - crh - cs - csb - cu - cv - cy - da - de - diq - dsb - dv - dz - ee - el - eml - eo - es - et - eu - ext - fa - ff - fi - fiu_vro - fj - fo - fr - frp - fur - fy - ga - gan - gd - gl - glk - gn - got - gu - gv - ha - hak - haw - he - hi - hif - ho - hr - hsb - ht - hu - hy - hz - ia - id - ie - ig - ii - ik - ilo - io - is - it - iu - ja - jbo - jv - ka - kaa - kab - kg - ki - kj - kk - kl - km - kn - ko - kr - ks - ksh - ku - kv - kw - ky - la - lad - lb - lbe - lg - li - lij - lmo - ln - lo - lt - lv - map_bms - mdf - mg - mh - mi - mk - ml - mn - mo - mr - mt - mus - my - myv - mzn - na - nah - nap - nds - nds_nl - ne - new - ng - nl - nn - no - nov - nrm - nv - ny - oc - om - or - os - pa - pag - pam - pap - pdc - pi - pih - pl - pms - ps - pt - qu - quality - rm - rmy - rn - ro - roa_rup - roa_tara - ru - rw - sa - sah - sc - scn - sco - sd - se - sg - sh - si - simple - sk - sl - sm - sn - so - sr - srn - ss - st - stq - su - sv - sw - szl - ta - te - tet - tg - th - ti - tk - tl - tlh - tn - to - tpi - tr - ts - tt - tum - tw - ty - udm - ug - uk - ur - uz - ve - vec - vi - vls - vo - wa - war - wo - wuu - xal - xh - yi - yo - za - zea - zh - zh_classical - zh_min_nan - zh_yue - zu