付加脱離反応
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付加脱離反応(ふかだつりはんのう、elimitation-addition reaction)とは付加反応と脱離反応とが連続して進行する化学反応であり、縮合反応(しゅくごうはんのう、condensation reaction)とも呼ばれる。カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体からエステル、アミドなどが生成する反応が代表的な付加脱離反応である。
縮合反応の内、水分子が脱離する場合を、脱水縮合(だっすいしゅくごう)と呼ぶ。
付加脱離反応という場合脱離する原子団(脱離基と呼称される)は付加する原子団と異なる場合を指すので、付加とその逆反応である脱離との平衡反応は付加脱離反応には含めない。また反応の前後だけを見ると置換と付加脱離は同じ様に見えるが、両者の違いは反応機構の違いであり、反応中間体として付加体を経由するか否かで識別される。
[編集] 脱水縮合
脱水縮合は生体内反応(生化学の領域)では普遍的に見られる反応であるが、酸触媒存在下水分子が直接脱離する反応(例、フィッシャーエステル合成反応)は、他の脱離基を利用する反応よりも反応性に乏しい為、低分子や工業的製法、高分子の縮合の場合に利用されるが、精密合成化学的にはあまり汎用されない、
また、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)等によるペプチド縮合など実際には水分子として脱離せず形式的に水が脱離基となっているものも、とくに断らない限り脱水縮合に含める。
代表的な付加脱離反応を次に示す。
- エステル化反応
- アミド化反応
- アルドール縮合反応
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