DABCO
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DABCO | |
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IUPAC名 | 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane |
分子式 | C6H12N2 |
分子量 | 112.18 g/mol |
CAS登録番号 | [280-57-9] |
形状 | 固体 |
密度と相 | 1.02 g/cm3, |
融点 | 156 °C |
沸点 | 174 °C |
SMILES | N1(CC2)CCN2CC1 |
1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane、DABCO)は環状ジアミンの一種である。分子式はC6H12N2、CAS登録番号は280-57-9。ピペラジンの架橋体とも言える構造を有している。1,4-エチレンピペラジン、トリエチレンジアミンと呼ばれることもある。
第一 pKaH は8.8と、鎖状アミンと同程度の塩基性であるが、アルキル基が後ろ手に縛られた構造をとっているために窒素原子上の非共有電子対まわりの立体障害が小さく、求核性が著しく高いことが特徴である。
求核性の高さと塩基性の低さから、森田・ベイリス・ヒルマン反応の触媒として優れている。
カテゴリ: 化学関連のスタブ項目 | アミン | 有機反応試剤