Etheenoxide

Van Wikipedia

Etheenoxide
Chemische formule en molecuulmodel

Structuurformule
Drie weergaven van Etheenoxide Lichtblauw = koolstof, wit = waterstof en rood = zuurstof

Algemeen
Molecuulformule
Smiles	C1CO1
IUPAC
Andere namen	ethyleenoxide; 1,2-epoxyethaan; oxiraan; dimethyleenoxide
CAS-nummer	75-21-8
EINECS-nummer	200-849-9
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	kleurloos gas met carcinogene eigenschappen
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
T, giftig; F+, zeer licht ontvlambaar
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R45/46, R23, R12, R36/37/38 S-zinnen: S53, S45
Omgang
Opslag	bewaren op een droge plaats, weg van hitte, vonken of open vlammen
ADR-klasse
MAC-waarde	0,5 ppm; 0,84 mg/m3
LD₅₀ (ratten)	(oraal) 72 mg/kg (subcutaan) 187 mg/kg
LD₅₀ (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	gas
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,882 g/cm³
Molmassa	44,05 g/mol
Smeltpunt	-111,0 °C
Kookpunt	10,7 °C
Vlampunt	-20,0 °C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	140000 Pa
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
Thermodynamisch gedrag
Δ_fG^o_g	kJ/mol
Δ_fG^o_l	kJ/mol
Δ_fG^o_s	kJ/mol
Δ_fH^o_g	-52,6 kJ/mol
Δ_fH^o_l	-96 kJ/mol
Δ_fH^o_s	kJ/mol
S^o_{g, 1 bar}	243 J/mol·K
S^o_{l, 1 bar}	149,45 J/mol·K
S^o_s	J/mol·K
C^o_p,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Etheenoxide cyclo-CH₂OCH₂, vroeger 'Ethyleenoxide', vaak afgekort als EtO of EO, is een gas met een klein, ringvormig, reactief molecuul dat o.a. wordt gebruikt voor gassterilisatie van medische instrumenten. Het is prikkelend, giftig en gemengd met lucht explosief. Etheenoxide is het eenvoudigste voorbeeld van een epoxide. Het wordt op industriële schaal vervaardigd door de gecontroleerde oxidatie van etheen (H₂C=CH₂) met zuurstof op een zilver-katalysator (o.a. in Terneuzen, Moerdijk en op de Maasvlakte). Etheenoxide is de grondstof voor de bereiding van polyetheenoxide (PEO), een polyether. Dit polymeer wordt onder ringopening gevormd door herhaalde additie aan een hydroxylgroep (bijvoorbeeld van een glycerol of een suikermolecuul):

R-OH + n cyclo-CH₂OCH₂ => R-[O-CH₂-CH₂]_n-OH

De ontstane polyether vindt een verscheidenheid van toepassingen. Als zodanig wordt PEO toegepast in medicijnen, cosmetica enz, maar het is ook één van de componenten in de reactie die tot de vorming van polyurethaan leidt.

Een klasse van Etheenoxide derivaten die veel wetenschappelijke aandacht heeft getrokken zijn kroonethers, cyclische oligomeren van etheenoxide.