Ethylacetaat

Van Wikipedia

Ethylacetaat
Chemische formule en molecuulmodel
Structuurformule
3D-structuur
Algemeen
Molecuulformule	C4H8O2
Smiles	CC(=O)OCC
IUPAC
Andere namen	azijnzure ethylester, azijnester, ethylethanoaat, ESTP
CAS-nummer	141-78-6
EINECS-nummer	205-500-4
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	kleurloze vloeistof met een typerende geur
Vergelijkbaar met	azijnzuur, ethanol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Xi, irriterend; F, licht ontvlambaar
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R11, R36, R66, R67 S-zinnen: S16, S26, S33
Omgang	dampen niet inademen, contact vermijden
Opslag	verwijderd houden van hitte, vonken of open vlammen
ADR-klasse
MAC-waarde	1400 mg/m³
LD50 (ratten)	(oraal) 5620 mg/kg
LD50 (konijnen)	(oraal) 4935 mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,897 g/cm³
Molmassa	88,11 g/mol
Smeltpunt	-83,6 °C
Kookpunt	77,1 °C
Vlampunt	-3 °C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	9700 Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	83 g/L
Goed oplosbaar in	aceton, ethanol, diethylether, benzeen
Slecht oplosbaar in	water
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	1,78 D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog	kJ/mol
ΔfGol	kJ/mol
ΔfGos	kJ/mol
ΔfHog	kJ/mol
ΔfHol	kJ/mol
ΔfHos	kJ/mol
Sog, 1 bar	J/mol·K
Sol, 1 bar	J/mol·K
Sos	J/mol·K
Cop,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Ethylacetaat is het ester van ethanol en azijnzuur. De IUPAC-naam is ethylethanoaat. De kleurloze vloeistof heeft een karakteristieke zoete geur, bekend van bepaalde lijmen en nagellakverwijderaar. Ethylacetaat, soms afgekort als EtOAc, wordt op grote schaal geproduceerd.

Inhoud 1 Eigenschappen 2 Gebruik en voorkomen 2.1 Voorkomen in wijnen 2.2 Overige gebruiken 3 Synthese

[bewerk] Eigenschappen

Ethylacetaat is een licht polair oplosmiddel dat de voordelen heeft dat het vluchtig is, relatief ongiftig, en niet-hygroscopisch. Het is een zwakke waterstofbrugacceptor en -donor. Ethylacetaat kan 3% water oplossen en heeft een oplosbaarheid van 8% in water bij kamertemperatuur. Bij hogere temperaturen is het in hogere mate mengbaar. Het is instabiel in de aanwezigheid van sterke waterige zuren en basen.

[bewerk] Gebruik en voorkomen

Ethylacetaat is een veel gebruikt oplosmiddel voor chemische reacties en voor extracties. Het is aanwezig in nagellakken en nagellakverwijderaar en kan worden gebruikt voor de verwijdering van cafeïne uit koffiebonen en theebladeren, hoewel dit meestal met vloeibaar CO2 gebeurt.

Ethylacetaat is ook aanwezig in snoep, parfums, en fruiten omdat het een fruitachtige geur heeft, net als vele andere esters.

[bewerk] Voorkomen in wijnen

Ethylacetaat komt voor in wijnen. Bij te hoge concentraties kan het als vervuiling gezien worden, zoals vaak gebeurt wanneer wijn voor een lange periode is blootgesteld aan lucht.

[bewerk] Overige gebruiken

Ethylacetaatdamp is een effectief vergif dat gebruikt wordt door entomologen en andere verzamelaars van insecten. In een stikpot met ethylacetaat doden de dampen het gevangen insect snel zonder dit aan te tasten. Lijkstijfheid treedt minder op dan bij andere middelen zoals ether.

Ethylacetaat wordt ook vaak gebruikt als eluens in chromatografische analyses zoals TLC.

[bewerk] Synthese

Ethylacetaat wordt gesynthetiseerd via een verestering van azijnzuur en ethanol, veelal in aanwezigheid van een zure katalysator zoals zwavelzuur.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Omdat de reactie een evenwichtsreactie is is de opbrengst laag tenzij het gevormde water wordt verwijderd.