Fluoreen

Van Wikipedia

Fluoreen
Chemische formule en molecuulmodel
Structuurformule, genummerd
Algemeen
Molecuulformule	C13H10
Smiles	C12=CC=CC=C1C(C=CC=C3)=C3C2
IUPAC
Andere namen
CAS-nummer	86-73-7
EINECS-nummer
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	witte kristallen
Vergelijkbaar met	{{{Vergelijkbaar}}}
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: S-zinnen:
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde
LD50 (ratten)	mg/kg
LD50 (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	g/cm³
Molmassa	166,22 g/mol
Smeltpunt	116 °C
Kookpunt	295 °C
Vlampunt	°C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog	kJ/mol
ΔfGol	kJ/mol
ΔfGos	kJ/mol
ΔfHog	kJ/mol
ΔfHol	kJ/mol
ΔfHos	kJ/mol
Sog, 1 bar	J/mol·K
Sol, 1 bar	J/mol·K
Sos	J/mol·K
Cop,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Fluoreen is een Polycyclische aromatische koolwaterstof. Het heeft de vorm van geurloze witte kristallen. Het heeft violette fluorescentie, waar de stof zijn naam aan te danken heeft. Het wordt synthetisch gemaakt, hoewel het ook in de hogere fracties van koolteer voorkomt. Het is onoplosbaar in water en oplosbaar in onder andere benzeen en ether.

Fluoreen wordt gebruikt om kleurstoffen, plastics en pesticiden te maken. Het kan gevonden worden in uitlaatgassen. Het wordt gebruikt in de synthese van fluorenon, wat een bouwsteen is voor synthetische moleculaire motoren.

Polyfluoreen wordt veelal gebruikt als luminofor in organische LEDs Fluoreencopolymeren worden onderzocht als materiaal voor zonnecellen.

De protonen op de 9-positie van de fluoreenring zijn zuur (pK_a = 22.6 in DMSO^[1]) en het verwijderen ervan met een sterke base, zoals n-butyllithium, leidt tot het stabiele fluorenylanion welke een intens oranje kleur heeft. Het anion is een nucleofiel en de meeste elektrofielen reageren ermee via additie op de 9-positie.

Fluoreen moet niet verward worden met fluoron of met het element fluor.

[bewerk] Referenties

1. ^  Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res.; 1988; 456-463, DOI 10.1021/ar00156a004