Cykloheksan

Z Wikipedii

Masz nowe wiadomości (różnica z poprzednią wersją).

wzór ogólny cykloheksanu

Cykloheksan (C_{6_{H_{12_{) – organiczny związek chemiczny, nasycony węglowodór alicykliczny zawerający sześć atomów węgla.}}}}

Spis treści

1 Właściwości fizyczne
2 Stereochemia
- 2.1 Nierównocenność atomów wodoru w cykloheksanie
3 Wytwarzanie
4 Zastosowania

_{[edytuj] Właściwości fizyczne}

_{W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna, łatwopalna ciecz, nie rozpuszczająca się w wodzie. Cykloheksan jest rozpuszczalnikiem olejów, tłuszczów, wosków i żywic.}

_{[edytuj] Stereochemia}

_{Czterowiązalne atomy węgla (w hybrydyzacji sp³) wymagają by ich podstawniki tworzyły czworościan (hipoteza van't Hoffa i Le Bella). Pierścień sześciowęglowy spełniający takie wymagania musi być niepłaski. Możliwych jest pięć różnych ułożeń atomów węgla, przy których takie czworościenne otoczenie jest zachowane. Najstabilniejszą, trwałą w temperaturze pokojowej konformacją pierścienia cykloheksanowego jest konformacja krzesłowa. Cykloheksan w temperaturze pokojowej występuje właśnie w tej konformacji. Dokładniej rzecz biorąc, w temperaturze pokojowej istnieje stan równowagi między dwoma konformacjami krzesłowymi, które są lustrzanymi odbiciami. W reakcji przejścia jednego krzesła w drugie (tzw. reakcja inwersji pierścienia) stanami przejściowymi są pozostałe konformacje cykloheksanu (również niepłaskie): konformacja "pół-krzesła", konformacja skręconej łódki i konformacja łódki.}

_{Za pracę nad konformacjami cykloheksanu Odd Hassel i Sir Derek Barton w 1965 roku otrzymali Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii.}

_{konformacja krzesłowa cykloheksanu; kolor czerwony: wiązania węgiel - wodór aksjalne; kolor niebieski: wiązania ekwatorialne}

_{[edytuj] Nierównocenność atomów wodoru w cykloheksanie}

_{Atomy wodoru w cykloheksanie nie są równocenne. W cząsteczce tej można wyróżnić dwie grupy wodorów, różniące się istotnie właściwościami - tak reaktywnością jak i właściwościami spektroskopowymi. Wodory aksjalne, połączone są ze szkielektem węglowym wiązaniami równoległymi do sześciokrotnej osi symetrii cząsteczki. Na rysunku wiązania aksjalne pokazano kolorem czerwonym. Pozostałe atomy wodoru w cykloheksanie nazywane są wodorami ekwatorialnymi (wiązania ekwatorialne na rysunku oznaczono kolorem niebieskim).}

_{Konsekwencją nierównocenności wodorów w cykloheksanie jest izomeria geometryczna (cis-trans) jego pochodnych.}

_{[edytuj] Wytwarzanie}

_{Cykloheksan otrzymuje się w destylacji niektórych gatunków ropy naftowej. Syntetycznie można go uzyskać przez katalityczne uwodornienie benzenu.}

_{[edytuj] Zastosowania}

_{Cykloheksan jest popularnym rozpuszczalnikiem apolarnym. Znajduje zastosowanie w syntezie organicznej, w reakcjach, w których nie można stosować rozpuszczalników zawierających grup metylowych. Jest też wykorzystywany jako rozpuszczalnik w szeregu spektroskopowych metod identyfikacji związków chemicznych.}

_{Cykloheksan stosowany jest w syntezie poliamidowych włókien sztucznych.}

_{To jest tylko zalążek artykułu związanego z chemią. Jeśli możesz, rozbuduj go.}