Benzofenona
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Fórmula estrutural | |
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Geral | |
Nome IUPAC | difenilmetanona |
Nomes usuais | benzofenona difenilcetona benzoilbenzeno difenilmetanona alfa - oxodifenilmetano |
Fórmula química | C3H10O2 |
SMILES | O=C(C2=CC=CC=C2)C1=CC=CC=C1 |
Massa molar | 182,217 g/mol |
Aparência | sólido branco |
Número CAS | 119-61-9 |
Comportamento de fase | |
Ponto de fusão | 321,7 K (48,5 °C) |
Ponto de ebulição | 578,7 K (305,5°C) |
Propriedades | |
Densidade | 1,108 g/cm³ a 23ºC |
Viscosidade | ? mP·s |
Solubilidade em água | insolúvel |
Segurança | |
Símbolos de risco | |
F Inflamável |
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Mais informações | |
Propriedades | NIST WebBook |
MSDS | Hazardous Chemical Database |
Unidades do SI são usadas quando possível. Salvo quando especificado o contrário, são consideradas condições normais de temperatura e pressão. |
A benzofenona, uma cetona aromática, é um composto importante na fotoquímica orgânica e na perfumaria bem como em síntese orgânica. É uma substância cristalina branca com odor de rosas, insolúvel em água, ponto de fusão 49ºC, ponto de ebulição 305-306ºC.
A radiação UV é mais energética que a luz visível e assim pode alterar as propriedades físicas e a aparência de substâncias orgânicas. A benzofenona age como filtro óptico pois ela é capaz de utilizar a energia da radiação UV para se excitar e na volta para o estado fundamental ela dissipa essa energia em forma de calor para o ambiente ao invés de emitir radiação. Isso é possível devido à benzofenona possuir seus estados de singleto e tripleto muito próximos entre si em energia, o que torna possível a dissipação de energia por cruzamento intersistema seguido de decaimento sem radiação.
Assim, a benzofenona é usada em produtos como perfumes e sabonetes para prevenir que a luz ultravioleta (UV) degrade o odor e a cor desses produtos. Ela também pode ser adicionada a embalagens plásticas para estas bloquearem os raios UV protegendo o produto em seu interior, além de ser componente dos cremes filtro solares.
Também por ser capaz de passar pelo estado excitado tripleto, que é radicalar e muito energético, a benzofenona pode abstrair facilmente um átomo de hidrogênio de uma molécula doadora para formar o radical difenilhidroximetil.