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Benzofenona

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

Benzofenona
Fórmula estrutural
Geral
Nome IUPAC difenilmetanona
Nomes usuais benzofenona
difenilcetona
benzoilbenzeno
difenilmetanona
alfa - oxodifenilmetano
Fórmula química C3H10O2
SMILES O=C(C2=CC=CC=C2)C1=CC=CC=C1
Massa molar 182,217 g/mol
Aparência sólido branco
Número CAS 119-61-9
Comportamento de fase
Ponto de fusão 321,7 K (48,5 °C)
Ponto de ebulição 578,7 K (305,5°C)
Propriedades
Densidade 1,108 g/cm³ a 23ºC
Viscosidade  ? mP·s
Solubilidade em água insolúvel
Segurança
Símbolos de risco
Símbolo de segurança F
F
Inflamável
Mais informações
Propriedades NIST WebBook
MSDS Hazardous Chemical Database
Unidades do SI são usadas quando possível. Salvo quando especificado o contrário, são consideradas condições normais de temperatura e pressão.


A benzofenona, uma cetona aromática, é um composto importante na fotoquímica orgânica e na perfumaria bem como em síntese orgânica. É uma substância cristalina branca com odor de rosas, insolúvel em água, ponto de fusão 49ºC, ponto de ebulição 305-306ºC.

A radiação UV é mais energética que a luz visível e assim pode alterar as propriedades físicas e a aparência de substâncias orgânicas. A benzofenona age como filtro óptico pois ela é capaz de utilizar a energia da radiação UV para se excitar e na volta para o estado fundamental ela dissipa essa energia em forma de calor para o ambiente ao invés de emitir radiação. Isso é possível devido à benzofenona possuir seus estados de singleto e tripleto muito próximos entre si em energia, o que torna possível a dissipação de energia por cruzamento intersistema seguido de decaimento sem radiação.

Assim, a benzofenona é usada em produtos como perfumes e sabonetes para prevenir que a luz ultravioleta (UV) degrade o odor e a cor desses produtos. Ela também pode ser adicionada a embalagens plásticas para estas bloquearem os raios UV protegendo o produto em seu interior, além de ser componente dos cremes filtro solares.

Também por ser capaz de passar pelo estado excitado tripleto, que é radicalar e muito energético, a benzofenona pode abstrair facilmente um átomo de hidrogênio de uma molécula doadora para formar o radical difenilhidroximetil.

Outras línguas
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