Naftalina

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Nota: Se procura pela personagem da série Asterix de mesmo nome, consulte Naftalina (Asterix).

A naftalina, quimicamente designada de naftaleno, é um hidrocarboneto aromático cuja molécula é constituída por dois anéis benzénicos condensados. Apresenta a fórmula molecular C₁₀H₈.

É uma substância cristalina branca, em forma de lâminas, volátil, com odor característico das esferas antitraça, e que arde com chama luminosa.

A naftalina encontra-se no petróleo apenas em pequenas quantidades, razão pela qual se obtém por destilação do alcatrão da hulha, no qual está presente numa proporção de aproximadamente 7%. Hoje em dia, na indústria petroquímica, também se obtém naftalina a partir do reforming catalítico de hidrocarbonetos alifáticos.

Considera-se a naftalina como um híbrido de ressonância de três estruturas canónicas.

Esta sofre facilmente reacções de substituição eletrofílica, principalmente na posição alfa que é a mais reactiva, nomeadamente reações de nitrificação, bromação, sulfonação e acidificação.

Por hidrogenação catalítica com níquel a 140-160 ºC e a 30 atmosferas origina o 1,2,3,4-tetra-hidronaftaleno ou tetralina, cuja reacção em condições mais fortes conduz à formação de per-hidronaftaleno ou decalina.

A oxidação catalítica da naftalina com pentóxido de vanádio transforma-o em anidrido ftálico, importante matéria-prima na síntese de poliésteres.

A naftalina usada antigamente como agente antitraça, é um composto de partida para o fabrico de muitos produtos químicos, como por exemplo o ácido ftálico, corantes, plásticos, solventes e derivados halogenados da naftalina (insecticidas, fungicidas e impregnantes para madeira).