Trilha dos Tupiniquins
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A chamada Trilha dos Tupiniquins também denominada como Caminho de Paranapiacaba ou Caminho de Piaçagüera, foi a mais antiga e principal ligação entre o litoral (baixada Santista) e a vila de São Paulo de Piratininga, durante o período colonial.
Iniciava-se na vila de São Vicente, atravessava uma área alagada (hoje Cubatão) e prosseguia pela serra do Mar acima até às nascentes do rio Tamanduateí (atual Mauá) e daí ao córrego Anhangabaú na aldeia do índio Tibiriçá em Piratininga (atual Pátio do Colégio, no centro histórico de São Paulo). A trilha passava pelo território dos Tamoios e, apesar de ser movimentada, nos primeiros tempos da colonização, muitos viajantes foram por eles atacados e devorados. O percurso consumia dois dias para subir e um para descer.
Devido ao movimento crescente na Trilha dos Tupiniquins que, de São Vicente, dava acesso ao Caminho do Peabiru, Tomé de Sousa proibiu o trânsito nessas vias em 1533, ameaçando com a pena de morte os infratores.
