Esteri

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Esterii sunt derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici, care provin prin eliminarea unei molecule de H₂O, formată din H-ul grupei -OH de la un alcool sau fenol şi grupa -OH de la carboxilul unui acid.

Formula generală a esterilor este: $\begin{matrix}R-&C&-O-R'\\&||&\\&O&\end{matrix}$

Cuprins

1 Nomenclatură
2 Clasificare
- 2.1 După natura radicalilor
- 2.2 După numărul grupelor funcţionale
  - 2.2.1 Monoesteri
  - 2.2.2 Poliesteri
3 Metode de obţinere
4 Proprietăţi fizice
5 Proprietăţi chimice
- 5.1 Reacţia de hidroliză
  - 5.1.1 Catalizator acid (H2SO4)
  - 5.1.2 Catalizator bazic (NaOH)
- 5.2 Reacţia cu NH3
6 Utilizare

[modifică] Nomenclatură

Esterii se denumesc ca săruri ale acizilor corespunzători la care se adaugă numele radicalului adiţionat din alcool sau fenol.

[modifică] Clasificare

[modifică] După natura radicalilor

[modifică] Esteri alifatici

Ambii radicali ai esterului sunt alifatici.

$\begin{matrix}CH_3-&C&-O-CH_3\\&||&\\&O&\end{matrix}$ , acetat de metil;

$\begin{matrix}CH_3-&C&-O-CH_2-CH_3\\&||&\\&O&\end{matrix}$ , acetat de etil;

[modifică] Esteri aromatici

Ambii radicali ai esterului sunt aromatici.

$\begin{matrix}\underbrace{C_6H_5}-&C&-O-\underbrace{C_6H_5}\\&||&\\&O&\end{matrix}$ , bezoat de fenil; acolada reprezintă un nucleu benzenic;

[modifică] Esteri micşti

Un radical este alifatic şi celălalt este aromatic.

$\begin{matrix}\underbrace{C_6H_5}-&C&-O-CH_3\\&||&\\&O&\end{matrix}$ , benzoat de metil; acolada reprezintă un nucleu benzenic;

$\begin{matrix}CH_3-&C&-O-\underbrace{C_6H_5}\\&||&\\&O&\end{matrix}$ , acetat de fenil; acolada reprezintă un nucleu benzenic;

[modifică] După numărul grupelor funcţionale

[modifică] Monoesteri

Toţi esterii prezentaţi anterior sunt monoesteri.

[modifică] Poliesteri

$\begin{matrix}H_3C-&C-&C&-O-CH_3\\&||&||&\\&O&O&\end{matrix}$ , oxalat de dimetil;

$\begin{matrix}H_3C-&C&-\underbrace{C_6H_4}-&C&-O-CH_3\\&||&&||&\\&O&&O&\end{matrix}$ , tereftalat de dimetil; acolada reprezintă un nucleu benzenic;

[modifică] Metode de obţinere

În reacţia dintre un alcool şi un acid, rezultă ester şi apă.

$R-COOH + R'-OH \Longleftrightarrow \begin{matrix}R-&C&-O-R'\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ H_2O$ , la 100°C şi în prezenţă de H₂SO₄;

Această reacţie are echilibrul deplasat spre stânga, deoarece acidul reacţionează greu cu alcoolul. Randamentul acestei reacţii este nesatisfăcător, deoarece rămân netransformate la echilibru o treime din acid şi o treime din alcool. Pentru a deplasa echilibrul reacţiei de esterificare la dreapta, se poate acţiona în două moduri:

creşterea concentraţiei unuia din reactanţi;
eliminarea unui produs pe măsură ce se formează.

O altă modalitate de a obţine esteri este reacţia dintre un alcool sau fenol cu anhidride acide sau cloruri acide.

$R-O-H + \begin{matrix}R'-&C&-Cl\\&||&\\&O&\end{matrix} \longrightarrow \begin{matrix}R-O-&C&-R'\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ HCl$

$AR-O-H + \begin{matrix}R-&C=O\\&\setminus\ \\&O\\&/\quad\\R-&C=O \end{matrix}\longrightarrow \begin{matrix}AR-O-&C&-R\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ \begin{matrix}R-&C&-OH\\&||&\\&O&\end{matrix}$

[modifică] Proprietăţi fizice

Esterii sunt substanţe lichide, de obicei cu mirosuri plăcute. Sunt greu solubili în apă şi solubili în solvenţi organici.

Punctele lor de fierbere sunt scăzute, pentru că între moleculele de esteri nu se pot realiza legături de hidrogen, care sunt puternice.

[modifică] Proprietăţi chimice

[modifică] Reacţia de hidroliză

[modifică] Catalizator acid (H₂SO₄)

$\begin{matrix}R-&C&-O-R'\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ H_2O \Longleftrightarrow \begin{matrix}R-&C&-OH\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ R'-OH$

[modifică] Catalizator bazic (NaOH)

La această reacţie hidroxidul de sodiu participă efectiv la reacţie, ca reactant.

$\begin{matrix}R-&C&-O-R'\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ NaOH \longrightarrow \begin{matrix}R-&C&-O^-Na^+\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ R'-OH$

[modifică] Reacţia cu NH₃

Această reacţie se mai numeşte şi amonoliza esterilor.

$\begin{matrix}R-&C&-O-R'\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ NH_3 \longrightarrow \begin{matrix}R-&C&-NH_2\\&||&\\&O&\end{matrix}\ +\ R'-OH$

[modifică] Utilizare

Esterii sunt folosiţi în principal ca solvenţi organici. De asemenea, ei sunt utilizaţi în industria alimentară drept esenţe aromate.

Adus de la "http://ro.wikipedia.org../../../e/s/t/Esteri.html"

Categorie: Esteri

Esteri

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Cuprins

[modifică] Nomenclatură

[modifică] Clasificare

[modifică] După natura radicalilor

[modifică] Esteri alifatici

[modifică] Esteri aromatici

[modifică] Esteri micşti

[modifică] După numărul grupelor funcţionale

[modifică] Monoesteri

[modifică] Poliesteri

[modifică] Metode de obţinere

[modifică] Proprietăţi fizice

[modifică] Proprietăţi chimice

[modifică] Reacţia de hidroliză

[modifică] Catalizator acid (H₂SO₄)

[modifică] Catalizator bazic (NaOH)

[modifică] Reacţia cu NH₃

[modifică] Utilizare

Views

Navigare

Caută

În alte limbi

Esteri

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Cuprins

[modifică] Nomenclatură

[modifică] Clasificare

[modifică] După natura radicalilor

[modifică] Esteri alifatici

[modifică] Esteri aromatici

[modifică] Esteri micşti

[modifică] După numărul grupelor funcţionale

[modifică] Monoesteri

[modifică] Poliesteri

[modifică] Metode de obţinere

[modifică] Proprietăţi fizice

[modifică] Proprietăţi chimice

[modifică] Reacţia de hidroliză

[modifică] Catalizator acid (H2SO4)

[modifică] Catalizator bazic (NaOH)

[modifică] Reacţia cu NH3

[modifică] Utilizare

Views

Navigare

Caută

În alte limbi

[modifică] Catalizator acid (H₂SO₄)

[modifică] Reacţia cu NH₃