אסטר

מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית

יש לך הודעות חדשות (השווה לגרסה הקודמת).

נוסחת מבנה כללית של אסטר; R ו-'R מייצגים כל שרשרת פחמנית שהיא

אסטרים (Esters) הם קבוצה של תרכובות אורגניות. כמה מהחומרים החשובים ביותר בעולם החי משתייכים לקבוצה זו: רוב השומנים, למשל, הינם אסטרים; חומרים רבים מספור, הנותנים לפירות (ולכמה ירקות) את טעמם וריחם המתוק הינם אסטרים.

האסטרים הינם מלחים אורגניים (למרות שהם אינם תרכובות יוניות). ככל שאר המלחים, גם הם נוצרים בתגובה בין חומצה (קרבוקסילית, בדרך כלל) ובסיס (כוהל). התגובה ליצירת אסטר נקראת איסטור (או אסטריפיקציה). זוהי תגובת סתירה (תגובה בין חומצה ובסיס), וכן תגובת דחיסה (תגובה שבמהלכה נפלטת מולקולה קטנה מהמגיבים; באיסטור נפלטת מולקולת מים. הכוהל תורם אטום מימן אחד והחומצה תורמת אטום חמצן ואטום מימן; הללו מתרכבים יחדיו ליצירת מים).

תגובת איסטור

רכיב הכוהל ורכיב החומצה באסטר מחוברים האחד לשני באמצעות קשר אסטרי, או קבוצת אסטר. קבוצה זאת מורכבת מאטום אחד של פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן, ובקשר יחיד לאטום חמצן אחר. החומצה הקרבוקסילית תורמת לקשר האסטרי את קבוצת הקרבוניל (פחמן הקשור בקשר כפול לחמצן), ואילו הכוהל תורם את אטום החמצן הבודד. קבוצת האסטר מסומנת כ-COO. היות ובכימיה האורגנית לא ידועות תגובות רבות שבהן נוצר קשר חדש בין שני אטומי פחמן, מהווה האיסטור תגובה חשובה בסינתזה הכימית ובתעשייה.

נגזרות של חומצות קרבוקסיליות ושל כהלים יכולות אף הן להגיב וליצור אסטרים. בנוסף, ניתן להחליף את החומצה הקרבוקסילית באנהידריד או בחומצה אי-אורגנית. קיימים לפחות שבעה סוגים נוספים של תגובת איסטור בנוסף לתגובה שהוזכרה לעיל.

[עריכה] שמות

מקור המילה אסטר בגרמנית: זהו קיצור של המילים Essig Aether, "חומץ אתרי". זהו השם הישן של אחד האסטרים הפשוטים והידועים ביותר, אתיל אצטט (Ethyl acetate). אסטר זה נוצר בתגובה בין שני חומרים ידועים: אתנול, הכוהל המצוי בכל המשקאות החריפים, וחומצה אצטית, המרכיב העיקרי בחומץ.

שמות האסטרים מורכבים משני חלקים. החלק הראשון מציין את הרכיב הכוהלי והחלק השני - את הרכיב החומצי. בעבר נהוג היה להוסיף את המילה אסטר בראשית השם. שמות האסטרים מסתיימים בסיומת -וֹאָט (oate-). האסטר הפשוט ביותר הוא מתיל מתאנואט (Methyl methanoate); הוא נוצר בתגובה בין מתנול, הכוהל הפשוט ביותר, וחומצה מתנואית (חומצה פורמית, חומצת נמלים), החומצה הקרבוקסילית הפשוטה ביותר.

לכללים מפורטים למתן שמות לאסטרים ראו: מונחון IUPAC.

[עריכה] נגזרות של אסטרים

גמא-בוטירולקטון. התחילית גמא מציינת שהטבעת הינה מחומשת

ביס(2-אתילהקסיל) פתאלט

תיואסטר (Thioester) הוא אסטר בו הוחלף אטום החמצן באטום גופרית (ראו גם: תיול); הקבוצה הפונקציונלית בתיואסטרים היא, אם כן, SOO.

לקטון הוא אסטר טבעתי (ציקלי). הוא נוצר כשמולקולה המכילה קבוצת קרבוקסיל בקצהה האחד וקבוצת הידרוקסיל בקצהה השני נסגרת לטבעת; שתי הקבוצות מגיבות האחת עם השנייה בתגובת איסטור פשוטה.

מקרוליד הוא לקטון גדול (בן 14, 15 או 16 אטומי פחמן) הקשור לחד-סוכר אחד או יותר.

פתאלט (Phthalate) הוא אסטר כפול המכיל טבעת בנזן. לפתלאטים שימוש נרחב כתוספים לפלסטיקים; הם מורידים מקשיותו של הפלסטיק ומוסיפים לו גמישות.

טריגליצריד הוא אסטר המורכב מהכוהל גליצרול ומשלוש חומצות שומן (חומצות קרבוקסיליות ארוכות) הקשורות אליו בקשר אסטרי. הטריגליצרידים הם המרכיבים העיקריים של השומנים בעולם החי.

[עריכה] אסטרים חשובים

אסטרים רבים בעולם החי נוצרים בתגובה בין כוהל וחומצה אצטית. האסטר פרופיל אצטט (Propyl acetate) הוא החומר המקנה לפרי האגס את ריחו; איזו-אמיל אצטט (Iso-amyl acetate) מקנה לבננה את ריחה; בנזיל אצטט (Benzyl acetate), המכיל טבעת בנזן, מקנה לאפרסק את ריחו; ואוקטיל אצטט (Octyl acetate) מהווה מרכיב במיץ התפוז.

באופן דומה מורכבים אסטרים רבים מחומצה בוטירית (חומצת חמאה). אתיל בוטירט (Ethyl butyrate), הנוצר בתגובה בין אתנול וחומצה בוטירית, מקנה לאננס את ריחו; למתיל בוטירט ריח הדומה לזה של התפוח; ואיזו-אמיל בוטירט מקנה למשמש את ריחו.

תרכובות אורגניות

פחמימנים: אלקאן · אלקן · אלקין · ויניל · ארין

תרכובות פחמן, מימן וחמצן: כוהל · אסטר · אתר · אלדהיד · קטון · חומצה קרבוקסילית · אנהידריד · אנול · אלדול