Бензол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Бензол
Общие
Другие названия	фениловый водород C6H6
Молекулярная формула	C6H6
SMILES	c1ccccc1 C1=CC=CC=C1
Молярная масса	78.11 г/моль
Вид	бесцветная жидкость
Регистрационный номер CAS	71-43-2
ГОСТ	8448-78
Свойства
Плотность и фазовое состояние	0.8786 г/см3, жидкость
Растворимость в воде	1.79 г/л при 25°C
Температура плавления	5.5 °C
Температура кипения	80.1 °C
Вязкость	0.652 Пз при 20 °C
Опасность
Описание	Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен
Температура воспламенения паров	−11 °C
Температура самовозгорания	561 °C
Близкие вещества
Близкие углеводороды	нафталин циклогексан
Производные	толуол
Если не указано другое,параметры даны для 25 °C, 100 кПа

Бензо́л C₆H₆, PhH) — органическое химическое соединение, бесцветная, жидкость с приятным сладковатым запахом. Ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, но в промышленных масштабах синтезируется из других её компонетов. Токсичен, канцероген.

Содержание 1 История 2 Физические свойства 3 Структура 4 Производные бензола 5 Производство 6 Применение 7 Биологическое действие 8 Ссылки

[править] История

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен. Поэтому своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. (использован материал книги для учителя О.С.Габриэляна) Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа. В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол).

[править] Физические свойства

Бесцветная жидкость со своеобразным нерезким запахом. Темперетура плавления — 5,5 °C, температура кипения — 80,1 °C, плотность — 0.879 г/см³, молекулярная масса — 78,11г/моль. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует смесь с температутрой кипения 69,25 °C. Растворимость в воде 1.79 г/л (при 25 °C).

[править] Структура

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C_nH_2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C₂H₄, проявляет свойства присущие насыщенным углеводородам при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое "поведение" бензола объясняется его особым строением: наличием в его структуре сопряжённого π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных саязей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

[править] Производные бензола

Одним из главных производных бензола является толуол (метилбензол). Так же как и бензол, толуол - бесцветная жидкость с характерным запахом, практически нерастворимая в воде, горящая сильнокоптящим пламенем. Толуол по сравнению с бензолом обесцвечивает растворы пермарганата калия и бромную воду. Продуктами окисления являются бензойная кислота и 2-бром-1-метилбензол соответственно. :-)

[править] Производство

Большая часть бензола получается при нефтепереработке при каталитической циклизации алифатических углеводородов в процессе каталитического риформинга. Часть получающегося в при этом толуола подвергается каталитическому деалкилированию, что повышает общий выход бензола.

[править] Применение

Бензол широко применяется в промышленном органическом синтезе:

• стирола (алкилирование бензола этиленом с дальнейшим дегидрированием)
• кумола (алкилирование пропиленом), фенола (через гидроперекись кумола)
• капролактама (гидрированием в циклогексан с последующим окислением в циклогексанон и далее через циклогексаноноксим либо через фотохимическое нитрозирование циклогексана до циклогексаноноксима)

[править] Биологическое действие

В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление бензолом может вести к смертельному исходу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка красных телец в крови).

[править] Ссылки

• Энциклопедический словарь юного химика / Сост. В.А. Крицман, В.В. Станцо. — М.: Педагогика, 1982. — 368 с., ил.
• Настольная книга учителя химии 10 класс/О.С.Габриэлян, И.Г.Остроумов. - М.:Дрофа, 2004 г.
• Лорен Грэхэм «Естествознание, философия и науки о человеческом поведении в Советском Союзе, Глава IX. Химия»