Толуол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Толуол

Общие
Системат. наименование	Толуол
Другие наименования	метилбензол, фенил- метан, толуен
Формула молекулы	C₆H₅CH₃
SMILES	CC1=CC=CC=C1
Отн. молекулярная масса	92,14 а. е. м.
Состояние	бесцветная жидкость
CAS	[108-88-3]
Свойства
Плотность	0,86694 кг/м³, жидкость г/см³
Растворимость	0,053 г/100 мл (20 °C) в воде
Температура плавления	−95 °C (178 K) °C
Температура кипения	110,6 °C (383,8 K) °C
Фазовые параметры
Тройная точка	? K (? °C), ? Па
Критическая точка	320 °C (593 K), 4299 кПа
Теплота плавления Δ H _пл	? кДж/моль
Энтропия плавления Δ S _пл	? Дж/(моль·K)
Теплота испарения Δ H _исп	364 Дж/г
Опасность
Температура вспышки	7°C
ПДК (ОБУВ,ОДУ) в воздухе рабочей зоны	50 мг/м³
ПДК (ОБУВ,ОДУ) в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования	0,5 мг/л (ПДК)
Если не указано иное, данные приводятся к стандартным условиям. Ссылка на шаблон Вещество

Толуо́л — химическое соединение, углеводород, член гомологического ряда ароматических углеводородов (аренов). Открыт английским химиком Майклом Фарадеем в 1825 при термическом разложении ворвани.

[править] Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

[править] Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной.

[править] Получение

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.

[править] Определение

Определяют толуол восстановлением с помощью хлорида титана или сульфата титана в кислой среде с последующим оттитровыванием избытка катионов титана.

[править] Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, толуилендиизоцианатов, нитротолуолов (в том числе тротила), бензилхлорида и др. органических веществ. Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

[править] Опасность и обращение

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием. До 1998 года входил в состав популярного клея «Момент», из-за чего пользовался популярностью у токсикоманов.

Согласно другим источникам, (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями) — Толуол (метилбензол) — является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, также, как и его предшественник Бензол. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе, гипоксии. Существует также толуольная токсикомания, которая имеет и канцерогенное влияние. В целом, бензольные углеводороды очень токсичны, длительное их воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.