Faloidin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Faloidin

Racionální název	cyklo(L-alanyl-D-threonyl-L-cysteinyl -cis-4-hydroxy-L-prolyl-L-alanyl -2-merkapto-L-tryptophyl-4,5-dihydroxy -L-leucyl)-endo-(3,6)-sulfid
Registrační číslo CAS	17466-45-4
Sumární vzorec	C₃₅H₄₈N₈O₁₁S
Molární hmotnost	788,875 g/mol
Teplota tání	280-282 °C
Teplota varu	(rozklad)
Hustota	? g/cm³
Rozpustnost ve vodě	5 g/l

Faloidin, psáno též phalloidin, je hepatotoxický cyklický heptapeptidický alkaloid, patřící do skupiny falotoxinů. V čístém stavu je to amorfní bílá látka, připravovaná lyofylizací methanolového extraktu z přírodního materiálu, rozpustná ve vodě, methanolu a ethanolu. Byla popsána i jeho syntetická příprava.

[editovat] Výskyt v přírodě

Je obsažen v některých jedovatých druzích hub rodu muchomůrka (Amanita), zejména:

Amanita phalloides (Fries) Link - muchomůrka zelená (obsah přibližně 0,01 %)
Amanita virosa (Fries) Bertillon - muchomůrka jízlivá.

[editovat] Použití

V biologii se využívá při studiu aktinových struktur v buňkách k jejich značkování (markování).

Jako součást extraktu z muchomurky zelené je používán v homeopatických lécích.

[editovat] Toxický účinek

Biochemickou podstatou jeho toxického účinku je inhibice depolymerizace aktinových filament, čímž ovlivňuje syntézu bílkovin v buňce. Poškozuje také strukturu buněčné stěny, zejména u jaterních buněk, protože v játrech dochází k jeho koncentrování. Při intravenosní aplikaci dochází k významnému poklesu krevního tlaku a k zpomaleni srdečního tepu. Mechanismus otravy je stejný jako u ostatních falotoxinů. Při podání ústy je tato látka poměrně neškodná, protože v trávicícm traktu se příliš nevstřebává, případně je rozkládána žaludečními šťávami; je proto zapotřebí její parenterální aplikace. V takovém případě je LD50 u člověka odhadována na 2 mg/kg, laboratorně stanovená LD50 u myší je 2 až 5 mg/kg hmotnosti těla.

Jako protijed se doporučuje silymarin, obsažený v ostropestřci mariánském (Silybum marianum). Silymarin se sám váže na receptory v jaterních buňkách, které jsou jinak atakovány faloidinem a příbuznými jedy.