Glycin
Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Glycin | |
Systematický název | 2-aminoethanová kyselina |
Triviální název | glycin |
Registrační číslo CAS | 56-40-6 |
Sumární vzorec | C2H5NO2 |
Molární hmotnost | 75,07 g/mol |
Teplota tání | 232–236 °C |
Teplota varu | > 230 °C (rozklad) |
Disociační konstanta | pKCOOH: 2,4 pKNH2: 9,8 |
Hustota | 1,595 g/cm3 |
Glycin (Gly, G) je nepolární aminokyselina. Jedná se o nejjednodušší z 20 základních aminokyselin: Glycin není opticky aktivní, neboť kvůli přítomnosti dvou vodíků na α uhlíku má rovinu symetrie. Z důvodu krátkého postranního řetězce se může glycin vázat na místa, na která jiné aminokyseliny ze stérických důvodů nemohou. Například pouze glycin může být vnitřní aminokyselinou kolagenové šroubovice.
Glycin je velmi evolučně stabilní na důležitých místech některých proteinů (například, v cytochromu c, myoglobinu, a hemoglobinu), neboť mutace měnící tuto aminokyselinu za jinou s větším postranním řetězcem výrazně pozměňují strukturu proteinu. Dalším příkladem je aktivním centrum proteázy chymotrypsinu, který štěpí enzymy za objemnými aminokyselinami typu fenylalanin, tryptofan, tyrosin, a proto i tady záměna glycinu má vážné důsledky. Enzym neschopný katalýsy je vyřazen z činnosti v proteasomu.
Většina proteinů obsahuje pouze malé množství glycinu. Důležitou výjimkou je kolagen, který se skládá z glycinu z jedné třetiny. Důvod spočívá v tom, že další přibližně třetinu kolagenového vlákna zaujímá lysin a hydroxylysin. Obě tyto aminokyliseny mají omezené možnosti rotace a a glycin tak vyrovnává deformační vliv těchto aminokyselin na strukturu kolagenového vlákna.
Obsah |
[editovat] Fyziologické účinky
Glycin je inhibiční neuropřenašeč v CNS, obzvláště v míše, mozkovém kmeni a v sítnici. Aktivací glycinových ionotropních receptorů na postsynaptické membráně se otevírají iontové kanály a chloridové ionty vstupují do neuronu, což působí hyperpolarizaci a takzvaný inhibiční postsynapstický potenciál (IPSP). Strychnin je antagonista ionotropních glycinových receptorů. Glycin je společně s glutamátem ligandem NMDA receptorů. Narozdíl od inhibičních účinků v míše, na NMDA glutaminergní receptorech má glycin účinky excitační. LD50 glycinu je 7930 mg/kg pro potkana (orálně) a smrt je způsobena hyperexcitabilitou nervové soustavy.
Glycin není esenciální aminokyselina, to znamená, že tělo si je chopné syntetizovat potřebné množství samo bez nutnosti jeho výskytu v potravě.
[editovat] Přítomnost v mezihvězdném prostoru
V roce 1994 skupina astronomů z University of Illinois v Urbana-Champaign, vedená Lewis Snyderem, ohlásila objev molekul glycinu ve vesmírném prostoru. Následujícími analýzami se ukázalo že tento objev nemůže být potvrzen. O devět let později, v r. 2003, Yi-Jehng Kuan z National Taiwan Normal University a Steve Charnley detekovali mezihvězdný glycin ve třech zdrojích mezihvězdné hmoty. Ohlásili identifiaci 27 spektralních čar glycinu pomocí radioteleskopu. Podle počítačových simulací a laboratorních experimentů, vznikl glycin pravděpodobně tak, že ledové částice obsahující jednoduché organické molekuly byly vystaveny ultrafialovému světlu.
V říjnu 2004, Snyder a spolupracovníci znovu přezkoumali Kuanův objev glycinu. Snyder dokázal, že glycin nebyl ani v jednom ze tří zdrojů správně detekován.
[editovat] Reference
Kuan YJ, Charnley SB, Huang HC, et al. (2003) Interstellar glycine. ASTROPHYS J 593 (2): 848-867
Snyder LE, Lovas FJ, Hollis JM, et al. (2005) A rigorous attempt to verify interstellar glycine. ASTROPHYS J 619 (2): 914-930
http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/GL/glycine.html|title=Safety (MSDS) data for glycine|date=2005|publisher= The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University |accessdate=2006-11-01}}
Dawson, R.M.C., Elliott, D.C., Elliott, W.H., and Jones, K.M., Data for Biochemical Research (3rd edition), pp. 1-31 (1986)
http://www.newscientist.com/news/news.jsp?id=ns99992558 www.newscientist.com