6-Mercaptopurin

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Bezeichnungen
Freiname	6-Mercaptopurine
IUPAC-Name	7H-Purin-6-thiol
Summenformel	C5H4N4S
CAS-Nummer	50-44-2
Strukturformel
Chemisch-physikalische Daten
Molmasse	152.178 g/mol
Schmelzpunkt	313 °C
Siedepunkt	–

6-Mercaptopurin ist ein Analogon der Nukleinbasen Adenin und Guanin. Es wird als Zytostatikum in der Chemotherapie der Leukämie eingesetzt.

[Bearbeiten] Pharmakologie

Es ist ein Antimetabolit, das heißt es wird bei der Zellteilung anstelle der Purinbasen Adenin und Guanin in die DNA eingebaut. Die entstehende DNA verliert dadurch ihre Funktion.

6-Mercaptopurin entsteht aus dem Prodrug Azathioprin durch Verstoffwechselung in der Leber. Gleichzeitig kann die Wirkung des 6-Mercaptopurins gesteigert werden, indem sein Abbau durch das Urikostatikum Allopurinol gehemmt wird. Dadurch können niedrigere Dosierungen angewandt werden, die weniger unerwünschte Nebenwirkungen hervorrufen.

[Bearbeiten] Weblinks

• DrugBank APRD01096
• Azathioprin, Prodrug von 6-Mercaptopurin