Adenin
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Adenin | |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H5N5 | |
| CAS-Nummer | 73-24-5 | |
| SMILES | NC1=NC=NC2=C1 N=CN2 | |
| Kurzbeschreibung | weißer bis gelber Feststoff | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 135,13 g·mol−1 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | 0,33 g·cm−3 | |
| Schmelzpunkt | Sublimation: ab 220 °C | |
| Siedepunkt | thermische Zersetzung: ab 360–365 °C | |
| Dampfdruck | unbekannter Wert oder fehlende Angabe! | |
| Löslichkeit | leicht löslich in Wasser, gering löslich in Alkoholen | |
| Sicherheitshinweise | ||
| Gefahrstoffkennzeichnung | ||
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| R- und S-Sätze | R: 22 | |
| S: 26-36 | ||
| weitere Sicherheitshinweise | ||
| MAK | nicht festgelegt | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Adenin ist eine der vier organischen Basen der Desoxyribonukleinsäure (englisch DNA für deoxyribonucleic acid; dt. auch DNS) und der Ribonukleinsäure (englisch RNA für ribonucleic acid; dt. auch RNS). Es ist aber auch in anderen biologisch bedeutsamen Molekülen vorhanden, so im Adenosintriphosphat.
Adenin bildet in der DNA-Doppelhelix zwei Wasserstoffbrücken mit Thymin aus. Bei der Transkription dagegen paart das Adenin des codogenen Strangs der DNA mit dem Uracil der gerade gebildeten mRNA.
Adenin gehört wie Guanin zu den Purinbasen. Ist ein Molekül des Zuckers Ribose an Adenin gebunden, so entsteht das Nucleosid Adenosin, ist Desoxyribose an Adenin gebunden, so entsteht Desoxyadenosin. An Adenosin kann Phosphorsäure als Phosphatrest gebunden sein, so entstehen
Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dAMP; dADP; dATP).
Adenosintriphosphat (ATP) spielt eine besondere Rolle im Energiestoffwechsel der Zelle. Durch die Reaktion ATP → ADP + P wird Energie frei, durch die Reaktion ADP + P → ATP wird Energie chemisch gespeichert.
Adenin ist außerdem Bestandteil des Nicotinamidadenindinucleotids NAD+, das als Coenzym der Wasserstoffübertragung dient und so in der Zelle bei Redox-Reaktionen beteiligt ist.
