Alkansäuren

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Alkansäuren sind Carbonsäuren, die aus einem Alkylrest und einer Carboxyl-Gruppe aufgebaut sind. Alkansäuren haben die allgemeine Formel (C_n-1H_2n-1)-COOH. Definitionsgemäß verfügt ein Alkylrest weder über aliphatische noch aromatische Doppelbindungen. Verbindungen mit linearen Alkylresten werden auch als gesättigte Carbonsäuren bezeichnet. Alkansäuren mit zwei Carboxyl-Gruppen bezeichnet man als Alkandisäuren und zählt sie zu den Dicarbonsäuren. Die einfachste Alkansäure ist die Methansäure, die unter dem Trivialnamen Ameisensäure bekannt ist. Viele Alkansäuren ab der Butansäure (Buttersäure) zählen zu den gesättigten Fettsäuren.

[Bearbeiten] Aufbau von Alkansäuren

Alkansäuren bestehen aus der Carboxylgruppe und dem aliphatischen Alkylrest:

Ethansäure
(= Essigsäure)

n-Hexansäure
(= Capronsäure)

[Bearbeiten] Eigenschaften

Die kürzerkettigen Alkansäuren, insbesondere Butansäure, sind stark übelriechende Flüssigkeiten und reagieren in Wasser sauer.
Längerkettige Alkansäuren sind bei Zimmertemperatur weiße Feststoffe. Aufgrund des polaren Charakters der Carboxylgruppe sind die Alkansäuren in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, weswegen sie eine erhöhte Siedetemperatur aufweisen.
All diese Eigenschaften nehmen mit ansteigender Kettenlänge ab, da dann der Einfluss der Carboxylgruppe auf das Gesamtmolekül abnimmt.

[Bearbeiten] Reaktionen

[Bearbeiten] Dissoziation

In Wasser dissoziieren kürzerkettige Alkansäuren:

$\mathrm {H_3C{-}COOH + H_2O \overrightarrow{\leftarrow} H_3C{-}COO^- + H_3O^+}$
(hier Essigsäure)

Das entstehende Säurerest-Ion wird benannt nach dem am Aufbau der Säure beteiligten Alkan plus "oat" (teilweise findet sich auch die Endung "at"), also beispielsweise:

Ethan + "oat" : Ethanoat-Ion (auch Acetat-Ion)

Allerdings dissoziieren Alkansäuren nicht vollständig, d.h. nur ein Teil der Alkansäuremoleküle geben ein Wasserstoffion ab. In der Regel sind Alkansäuren also schwache Säuren, was sich in der Säurestärke ausdrückt.

[Bearbeiten] Veresterung

Erwärmt man ein Gemisch aus einer Alkansäure und einem Alkohol im Wasserbad, so findet eine Veresterung statt. Dabei reagiert die OH-Gruppe des Alkohols mit der COOH-Gruppe der Alkansäure und es wird unter Abspaltung von Wasser ein Ester gebildet:

$\mathrm {H_3C{-}COOH + HO{-}H_2C{-}CH_3 \overrightarrow{\leftarrow} H_3C{-}COO{-}H_2C{-}CH_3 + H_2O}$
(hier Ethylethanoat aus Ethansäure und Ethanol)