Cephalosporine

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Strukturformeln klassischer Cephalosporine

Cephalosporine sind eine Gruppe von Breitband-Antibiotika für den medizinischen Einsatz. Wie auch die Penicilline gehören sie der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika an. Sie wirken bakterizid auf proliferierende Bakterien, d. h. sie töten sich teilende Bakterien, indem sie ihre Zellwandsynthese stören.

Natürlicherweise kommen Cephalosporine im Schimmelpilz Cephalosporium acremonium als Cephalosporin-C vor. Cephalosporin-C wurde 1945 erstmals isoliert, die chemische Struktur wurde 1953 aufgeklärt. Es dient bis heute als Grundsubstanz der Herstellung; Cephalosporine sind somit halbsynthetische Arzneistoffe.

Neben den „klassischen“ Cephalosporinen gibt es eine Reihe von Abwandlungen, die als Cephalosporine der zweiten und dritten Generation bezeichnet werden. Der Vorteil der zweiten Generation ist eine bessere Resistenz gegen β-Lactamase, ein Enzym, mit dem sich einige Bakterien, insbesondere gramnegative Stäbchenbakterien, gegen β-Lactam-Antibiotika (s. o.) wehren können. Die dritte Generation hat ein breiteres Wirkungsspektrum, erfasst also weitere Bakterien. Mindestens 18 Substanzen waren in den 90er Jahren auf dem deutschen Markt zugelassen; nach einer Konsolidierungsphase enthält die Rote Liste jetzt noch neun Cephalosporine mit guter Verträglichkeit und Wirksamkeit. Bezeichnungen wie "4." und "5. Generation" entstammen Marketingaussagen der Hersteller.

Viele Cephalosporine werden im Magen deaktiviert und müssen daher injiziert werden (parenterale Verabreichung). Für die Praxis wichtig sind deshalb die oralen Cephalosporine, die in Tablettenform gegeben werden dürfen.

[Bearbeiten] Gruppen

[Bearbeiten] Klassische Cephalosporine

parenteral: Cefazolin, Cefalotin, Cefacetril
oral: Cefaclor, Cefalexin, Cefadroxil, Cefradin

[Bearbeiten] Cephalosporine der 2. Generation

parenteral: Cefamandol, Cefuroxim (Zinacef^®), Cefotiam (Spizef^®), Cefoxitin
oral: Loracarbef, Cefuroximaxetil

[Bearbeiten] Cephalosporine der 3. Generation

parenteral: Cefoxitin, Cefotetan, Cefotaxim (Claforan^®), Cefquinom (Cobactan^®), Ceftizoxim, Cefmenoxim, Ceftriaxon (Rocephin^®), Ceftazidim (Fortum^®, Generation 3b, starke Pseudomonas-Wirksamkeit, sonst schlechter wirksam), Cefepim (Maxipime^®)
oral: Cefixim, Ceftibuten, Cefpodoxim