Chlorhexidin

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Strukturformel

Allgemeines
Name	Chlorhexidin
Andere Namen	Fimeil, Hexadol, Nolvasan, Soretol, Sterilon
Summenformel	C₂₂H₃₀Cl₂N₁₀
CAS-Nummer	55-56-1
Eigenschaften
Molmasse	505,46 g·mol^-1
Aggregatzustand	fest
Schmelztemperatur	134 °C
Dampfdruck	1,92·10^-16 mm Hg (25 °C)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (800 mg·L^-1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
LD₅₀ (Maus, oral)	2515 mg·kg^-1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Chlorhexidin (1,1'-Hexamethylen bis(5-(p-chlorophenyl)biguanid)) (abgekürzt CHX) ist ein vor allem in der Zahnmedizin benutztes Antiseptikum. Es findet häufig als Chlorhexidindigluconat Anwendung. Der IUPAC-Name lautet: 1-[Amino-[6-[amino-[amino-(4-chlorphenyl)amino- methyliden]aminomethyliden]aminohexylimino]methyl]imino-N-(4-chlorphenyl)-methandiamin.

[Bearbeiten] Beschreibung

Das Molekül liegt in neutraler wässriger Lösung zweifach positiv geladen vor. Es kommt als Chlorid oder Acetat in den Handel, für medizinische Anwendungen wird zumeist das Gluconat verwendet. Das Molekül ist spiegelsymmetrisch und enthält zwei Benzolringe.

Chlorhexidin ist stark antibakteriell wirksam und hat den Vorteil, lange auf Zähnen und Mund schleimhaut zu haften, ohne durch die Schleimhäute in den Körper einzudringen (Chlorhexidin wird annähernd zu 100% wieder ausgeschieden, ohne metabolisiert zu werden). Die Wirkung besteht in einer Zerstörung der bakteriellen Zellmembran.

[Bearbeiten] Verwendung

Chlorhexidin wird aufgrund seiner antibakteriellen Wirkung sowohl als Mundspüllösung verwendet, als auch ein auf die Zähne aufgetragener Lack, der den Wirkstoff über einen längeren Zeitraum (zirka drei bis vier Monate) abgibt. Des Weiteren existieren Chlorhexidin-Sprays, -Gels und -Chips (Perio-Chip).

In der Zahnmedizin wird Chlorhexidin in Konzentrationen von 0,03% bis 0,2% bei folgenden Indikationen eingesetzt:

Perioperativ
- Vor oralchirurgischen Eingriffen, um eine relative Bakterienfreiheit zu erreichen und einer Bakteriämie vorzubeugen
- postoperativ, um der beeinträchtigten Mundhygiene im Operationsgebiet entgegenzuwirken
Als Erstversorgung oder unterstützend im Rahmen einer Parodontaltherapie:
- bei bakteriell bedingter Gingivitis oder Parodontitis im Sinne einer Rundumdesinfektion
- bei ulzerierend-nekrotisierenden Verläufen von Gingivitis oder Parodontis ANUG / ANUP
Als Lack zur Kariesprävention
Bei Halitosis
Bei Mundtrockenheit

Außerhalb der Zahnmedizin findet es Verwendung als Desinfektionsmittel z. B. auf Pflastern und in Wundheilsalben.

[Bearbeiten] Nebenwirkungen

Die Anwendung von Chlorhexidin verursacht nach längerem Gebrauch wenige, zumeist vollständig reversible Nebenwirkungen:

Störung der Geschmacksempfindung (Dysgeusie)
Bräunliche Ablagerungen an Zähnen und Zunge
Verzögerung der Wundheilung
Desquamation der Epithelzellschicht (selten)

Bei dauerhafter häuslicher Anwendung wird empfohlen, abwechselnd im wöchentlichen Rhythmus Chlorhexidin mit einer fluoridhaltigen Mundspüllösung zu kombinieren, um der Etablierung von Nebenwirkungen entgegenzuwirken.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Chlorhexidin ist gut löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan.

Inaktiviert wird es durch Natriumlaurylsulfat und Triclosan, beides mögliche Bestandteile von Zahnpasten. Darum sollte während der Behandlung mit Chlorhexidin eine Natriumlaurylsulfat- und Triclosanfreie Zahncreme genutzt werden. Alternativ kann ein zeitlichen Abstand von mindestens einer Stunde zwischen dem Zähneputzen und der Verwendung von CHX eingehalten werden. Auch durch Iod und Fluorid wird die Wirkung von Chlorhexidin inaktiviert.