Dextromethorphan

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Dextromethorphan ((+)-3-methoxy-17-methyl-(9α,13α,14α)-morphinan) ist ein dem Morphin und Codein verwandter Hustenblocker (Antitussivum).

Summenformel:	C₁₈H₂₅NO
Molmasse:	271,2 g/mol
Schmelzpunkt:	122-124°c
LD₅₀:	20-30 mg/kg
Plasmahalbwertzeit:	etwa 3,5 Stunden
Therapeutische Dosis:	30-120 mg/d (peroral)

Inhaltsverzeichnis

1 Löslichkeit (von Dextromethorphanhydrobromid (DM-HBr))
2 Chemie
3 Pharmakologie
4 Weblinks

[Bearbeiten] Löslichkeit (von Dextromethorphanhydrobromid (DM-HBr))

- kaum löslich in Wasser (bei 25°C 1,5%;50°C 5%;85°C 25 %)

- gut löslich in Ethanol (95 %) (bei Raumtemperatur 25 %)

- gut löslich in Glycerol (95 % (bei Raumtemperatur 10 %)

- ebenfalls löslich in: Propylenglykol und Chloroform (als freie Base)

- Dextromethorphanhydrobromid ist nicht gut in Chloroform löslich

[Bearbeiten] Chemie

Dextromethorphan ist ein synthetisches Opioid. Es ist das rechtsdrehende Enantiomer des Racemethorphans und somit das Spiegelbild des Levomethorphans.

[Bearbeiten] Pharmakologie

Seit 1954 ist Dextromethorphan als hustenstillendes Mittel gegen trockenen Husten und Reizhusten zugelassen. Darüber hinaus zeigt es Wirksamkeit bei der Behandlung neuropathischer Schmerzen.

In seinem Wirkmechanismus unterscheidet sich Dextromethorphan deutlich von den anderen therapeutisch genutzten Opioiden und von seinem Enantiomer Levomethorphan. Ebenso verfügt es über ein wesentlich geringeres Suchtpotential. Es wirkt als nichtkompetitiver Antagonist kanalblockierend an NMDA-Rezeptoren. Dieser Umstand erklärt die Wirksamkeit in der Schmerztherapie, nicht aber die antitussive Wirkung.

Nebenwirkungen treten unter Dextromethorphan relativ selten auf. Gelegentlich sind Müdigkeit, Schwindel, Übelkeit und Erbrechen zu beobachten.

Eine gleichzeitige Einnahme von MAO-Hemmern verzögert den Abbau von Dextromethorphan und kann zu schweren Atem- und Kreislaufstörungen führen.

Hohe Dosen von Dextromethorphan können Euphorie, Unruhe, Hautrötung, starken Juckreiz, Wahrnehmungsstörungen und Pseudohalluzinationen auslösen. Wegen der dissoziativen Wirkung, wie sie ähnlich bei PCP oder Ketamin auftritt und der Tatsache, dass es rezeptfrei erhältlich ist, wird Dextromethorphan unter der Bezeichnung „DXM“ auch als Droge missbraucht. Da Dextromethorphan auch in Kombinationspräperaten, wie etwa Wick MediNait vorkommt, kann es bei missbräulicher Anwendung zu Todesfällen kommen, da andere Wirkstoffe, wie Paracetamol, fatal überdosiert werden.

Dextromethorphan ist in Deutschland unter anderem in Wick^® Formel 44 Husten-Stiller, Wick MediNait, und in Ratiopharm^® Hustenstiller-Kapseln, in Contac^® Erkältungs-Trunk Forte und in Silomat DMP enthalten. In der Schweiz ist es als Bexin^® (französische Bezeichnung: Bexine) als Hustensaft oder als Tabletten erhältlich.