Luminol
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Luminol | |
| Andere Namen | 3-Aminophthalhydrazid, 5-Amino-2,3-dihydrophthalazin-1,4-dion, 3-Aminophthalsäurehydrazid | |
| Summenformel | C8H7N3O2 | |
| CAS-Nummer | 521-31-3 | |
| Kurzbeschreibung | gelb bis grünlich schimmernde Kristalle | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 177,16 g·mol-1 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | ? g·cm-3 | |
| Schmelzpunkt | 86 °C | |
| Siedepunkt | 319 °C | |
| Dampfdruck | ? Pa (? °C) | |
| Löslichkeit | gut löslich in Ethanol und Aceton, unlöslich in Wasser | |
| Sicherheitshinweise | ||
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| R- und S-Sätze |
R: 22-36/37/38 |
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| MAK | ? | |
| LD50 (oral, Ratte) | > 500 mg/kg | |
| Wassergefährdungsklasse | WGK1 – schwach wassergefährdend | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Luminol (C8H7N3O2) ist ein gelblich bis grün schimmernder, nicht in Wasser löslicher Feststoff.
[Bearbeiten] Synthese
Darstellung von Luminol erfolgt über die Nitrierung von Phthalsäure zu 3-Nitrophthalsäure, dessen Umsetzung mit Hydrazin zu 3-Nitrophthalsäurehydrazid und nachfolgender Reduktion mit Natriumdithionit zum Luminol.
[Bearbeiten] Verwendung
Es wird u. a. bei der Spurensicherung verwendet, da sich mit Luminol Blutreste nachweisen lassen. Dabei macht man sich zunutze, dass Luminol mit Oxidationsmitteln (meist Wasserstoffperoxid) unter Abgabe von bläulichem Licht (Chemolumineszenz) reagiert. Diese Reaktion verläuft jedoch nur bei Anwesenheit von Katalysatoren (meist komplex gebundenes Fe3+) ausreichend schnell, d. h. in der Praxis ist bei der Abwesenheit von Katalysatoren keine Reaktion und damit keine Chemolumineszenz zu beobachten.
Zur Spurensuche werden zwei Lösungen (eine Lösung von Luminol in Natronlauge und eine verdünnte Wasserstoffperoxid-Lösung) hergestellt. Diese werden kurz vor der Anwendung zusammengegeben und die zu untersuchenden Flächen eingesprüht. Befinden sich darauf Blutspuren, so katalysiert der Blutfarbstoff Hämoglobin, ein Eisenkomplex, die oben beschriebene Reaktion. Es kommt also zu einer bläulichen Chemolumineszenz. Der Test ist empfindlich genug, um winzige Blutmengen im Urin nachzuweisen, wodurch Urinflecken ebenfalls "positiv" erscheinen. Allerdings wird die Reaktion auch durch Kupferionen katalysiert, welche diesen Test somit stören.
Zu Demonstrationszwecken gibt man z.B. zu einer Lösung von 0,1 g Luminol in 50 ml 1 N Natronlauge und 1 ml Wasserstoffperoxid 30%ig langsam Kaliumhexacyanoferrat oder Kaliumthiocyanat zu. Die Zugabe dieser Substanzen als Feststoff ist ebenfalls möglich, wobei die Lösung direkt um die Kristalle zu leuchten beginnt. Man kann auch Hämoglobin, z. B. in Form von etwas Blut, zusetzen.
Die Reaktion wurde von Herbert Brandl entdeckt.
Siehe auch: Galavit.
[Bearbeiten] Weblinks
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Wiktionary: Luminol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme und Übersetzungen |
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Commons: Luminol – Bilder, Videos und/oder Audiodateien |
