Menthol
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Menthol | |
| Andere Namen | 5-Methyl-2-Isopropylcyclohexanol (IUPAC) | |
| Summenformel | C10H19OH | |
| CAS-Nummer |
89-78-1 (+)-Isomenthol |
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| Kurzbeschreibung | weiße oder farblose feste Kristalle | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 156,27 g·mol-1 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | 0,890 g·cm-3 | |
| Schmelzpunkt |
36-38 °C (+)-Isomenthol |
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| Siedepunkt | 212 °C | |
| Dampfdruck | 0,44 mbar bei 40 °C, 1,72(60), 5,66(80), 16,14(100°C) | |
| Löslichkeit | schlecht löslich in Wasser (0,4 g/l), gut löslich in Ethanol | |
| Sicherheitshinweise | ||
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| R- und S-Sätze |
R: R37/38, R41 |
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| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Menthol ist ein monocyclischer Monoterpen-Alkohol. Bei Raumtemperatur ist es ein farbloser, kristalliner Feststoff mit Pfefferminzgeruch. Das Kristallsystem ist hexagonal, die Kristalle sind nadelförmig. Menthol kommt in vielen ätherischen Ölen, besonders in Pfefferminzölen vor.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Eigenschaften
Es gibt acht Diastereomere: (−)-Menthol, (+)-Menthol, (+)-Isomenthol, (−)-Isomenthol, (+)-Neomenthol, (−)-Neomenthol und (+)-Neoisomenthol sowie (−)-Neoisomenthol. Alle sind sekundäre, einwertige Alkohole: Das Molekül weist eine Hydroxylgruppe auf; an das Kohlenstoffatom, an das diese Hydroxylgruppe gebunden ist, sind direkt nur zwei weitere Kohlenstoffatom gebunden.
Die Geschmacksschwelle liegt zwischen 0,2 ((+)-Menthol) und 1 ((−)-Menthol) parts per million.
Die Gerüche der Enantiomere unterscheiden sich stark. (+)- und (−)-Menthol riechen vor allem kühl, frisch, minzig und süß, wobei diese Gerüche beim (−)-Menthol stärker ausgeprägt sind. Beim Isomenthol überwiegt im Geruch das (+)-Isomenthol, das schal, kühl, minzig, frisch und süß riecht, beide Enantiomere riechen vor allem schal. Die beiden Neomenthole riechen ähnlich: schal, frisch, minzig und süß. Das (−)-Neoisomenthol riecht nach Campher, schal, süß, minzig, kühlend und frisch, das (+)-Neoisomenthol hat einen Geruch nach Campher, schal und nach Wald, es riecht hingegen gar nicht minzig, kühlend und frisch.
[Bearbeiten] Herstellung
Die jährliche Weltproduktion liegt bei 6.300 Tonnen. Hauptsächlich wird Menthol immer noch durch Isolation aus Pflanzen hergestellt.
Das Bild zeigt die technische Synthese des (−)-Menthols. Sie geht vom Citronellal aus, dem Zinkbromid zugefügt wird. In einer Carbonyl-En-Reaktion wird es zum Isopulegol umgewandelt. Dieses wird an Nickelkatalysatoren zum Menthol hydriert. Dies ist aber nur eine von vielen Menthol-Synthesen: Menthol lässt sich auch ausgehend vom Pulegon, Phellandren, 3-Caren, Pinen, Limonen, Myrcen, Piperiton oder durch Hydrierung vom Thymol beziehungsweise dem Kresol synthetisieren.
1973 gelingt dem Unternehmen Haarmann & Reimer erstmalig die vollsynthetische Herstellung von Menthol.
[Bearbeiten] Vorkommen und Verwendung
(+)-Neomenthol findet sich im japanischen Pfefferminzöl, (−)-Neoisomenthol mit bis zu einem Prozent im Geraniumöl.
Menthol wird gelegentlich Zigaretten beigemengt. (−)-Menthol ist ein schwaches Lokalanästhetikum. Das (−)-Menthol hat medizinische Anwendungen: So wird es zum Beispiel als Analgetikum verwendet. Außerdem findet Menthol als Duft- und Aromastoff Verwendung, sowie in der Bienenpflege gegen Milbenbefall.
Es wirkt am Kälte-Menthol-Rezeptor des Gehirns (TRPM8), daher hat Menthol einen (scheinbar) kühlenden Effekt beim Auftragen auf die Haut, die Körpertemperatur wird jedoch nicht beeinflusst. Diese Wirkung ist vergleichbar mit der von Capsaicin.
[Bearbeiten] Reaktionen
[Bearbeiten] Gefahren
Menthol ist reizend; schon wenige Gramm Menthol verursachen Herzrhythmusstörungen. Die orale letale Dosis für eine Ratte liegt bei 3300 mg/kg. Der Metabolismus des Menthols läuft hauptsächlich in der Leber ab, es entsteht Mentholglucuronid, das über den Harn ausgeschieden wird. Es ist schwach wassergefährdend (WGK 1).
[Bearbeiten] Literatur
- Friedrich Hartmut Dost: Menthol and menthol-containing external remedies. Thieme (1967), ISBN B0000BSM92
- Anja Langeneckert: Untersuchungen zur Pharmakokinetik und relativen Bioverfügbarkeit von alpha-Pinen, 1,8-Cineol und Menthol nach dermaler, inhalativer und peroraler Applikation ätherischer Öle. Shaker Verlag GmbH (1999), ISBN 382656457X
