Nitrosamine

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Nitrosamine sind krebserregende Substanzen, die aus Nitriten und Aminen entstehen. Die Bildung erfolgt nur unter bestimmten Voraussetzungen, vor allem im sauren Milieu, wie es etwa im menschlichen Magen herrscht.

Nitrit bildet zunächst HNO₂. Diese spaltet sich nach erneuter Protonierung in Nitrosyl (NO⁺) und Wasser auf (siehe Gl. (1)). Das Nitrosyl reagiert mit einem Amin zum Nitrosamin weiter (siehe Gl. (2)).

$\mathrm{HNO}_2 + \mathrm{H}^+~~\overrightarrow{\leftarrow}~~ \mathrm{H2O} + \mathrm{NO}^+$ (1)

$\mathrm{R_2NH} + \mathrm{NO}^+ ~~\to~~ \mathrm{R_2N{-}NO} + \mathrm H^+$ (2)

Nitrosamine kommen – üblicherweise in nicht-gesundheitsschädigenden Dosen – in etlichen Lebensmitteln vor, z. B. in Bier, Fischen, Fischprodukten, in mit Nitritpökelsalz haltbar gemachten Fleischerzeugnissen oder im Käse. Sie bilden sich, wenn das Eiweiß aus bestimmten Nahrungsmitteln mit Nitritpökelsalzen aus z.B. Schinken chemisch reagiert. Auch beim Braten und Räuchern können Nitrosamine entstehen. Es gilt als Faustregel: je weniger die Nahrungsmittel prozessiert wurden, je weniger Konservierungsstoffe eingesetzt wurden, je naturnäher und schonender die Herstellung vonstatten geht, desto niedriger ist auch der Nitrosamingehalt. Die Aufnahme über die Nahrung ist jedoch nur marginal.

Nitrosamine lassen sich auch in Latex-Matratzen, Luftballons und Tabak nachweisen.

Die Zeitschrift Öko-Test veröffentlichte 2004 in ihrer Juni-Ausgabe einen Kondomtest, dem zufolge zahlreiche Produkte krebserregende Stoffe wie z. B. Nitrosamine enthalten.

Nitrosamine können auch in wassergemischten Kühlschmiermitteln aus in Nitrit umgewandeltem Nitrat aus dem Ansetzwasser und eingeschleppten Aminen (Lebensmittelreste, Zigaretten) entstehen. Leitkomponente ist das N-Nitroso-diethanolamin (NDELA), $(HO - C 2 H 4) 2 N - NO$ .

Nitrosamine konnten in Tierversuchen als einer der kanzerogensten Stoffe überhaupt bestimmt werden. Sie schädigen den Körper, indem sie zum Formaldehyd und letztendlich zum Carbeniumion abgebaut werden und diese Metabolite sich an die Erbsubstanz des Menschen anlagern und somit die Replikation stören können. Bei zu großen Veränderungen der DNA kommt es zur Krebsbildung, da sich Ablesefehler häufen. Da Nitrosamine Membranen leicht durchqueren können, können sie an so gut wie jedem Organ im Körper Krebs erregen. Vor allem kommen Nitrosamine dann vor, wenn nitrithaltige Lebensmittel wie Wurst oder Schinken zusammen mit aminhaltigen wie Käse zubereitet, angesäuert (bspw. durch Früchte) und anschließend erhitzt werden. Dies ist beispielsweise beim Hawaii-Toast der Fall.