Ondansetron

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Steckbrief
Name (INN)	Ondansetron
Wirkungsgruppe	Setrone
Handelsnamen	Zofran^®, Emeset, Emetron, Ondemet
Klassifikation
ATC-Code	A04AA01, J01DC08
CAS-Nummer	99614-02-5
Rezeptpflicht: ja

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Fachinformation (Ondansetron)
Chemische Eigenschaften
IUPAC-Name: (RS)-2,3-Dihydro-9-methyl-3- [(2-methylimidazol-1-yl)methyl]carbazol-4(1H)-on
Summenformel	C₁₈H₁₉N₃O
Molmasse	325,9 g/mol

Ondansetron ist ein Antiemetikum aus der Gruppe der Setrone und vermittelt seine Wirkung über die Inhibition der 5-HT₃-Rezeptoren (Serotonin-Rezeptor-Antagonist). Ondansetron wird als Arzneimittel unter dem Markennamen Zofran^® oder unter einer generischen Bezeichnung vertrieben und unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften

Chemisch gesehen handelt es sich bei Ondansetron um (RS)-2,3-Dihydro-9-methyl-3-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]carbazol-4(1H)-on, CAS-Nummer 99614-02-5, Summenformel C₁₈H₁₉N₃O, Molmasse 325,9 g/mol.

[Bearbeiten] Pharmakologie

[Bearbeiten] Anwendungsgebiete

Ondansetron wird als antiemetische Begleitmedikation bei der Therapie maligner Tumoren mit Zytostatika oder Strahlung eingesetzt. Ebenso besteht eine Zulassung zur Behandlung des postoperativen Erbrechens. Für diese Anwendungen steht Ondansetron in Form von Filmtabletten und als Injektionslösung zur Verfügung.

[Bearbeiten] Wirkmechanismus

Im Gegensatz zu anderen Antiemetika zeigt Ondansetron keine nennenswerten Effekte an Dopamin-, Histamin- oder Muskarinrezeptoren.

Ondansetron vermittelt seine Erbrechen hemmenden Effekte über eine Hemmung der Serotonin-Wirkung an 5-HT₃-Rezeptoren. Serotonin wird in großer Menge aus enterochromaffinen Zellen insbesondere als Folge einer Zytostatika- oder Strahlentherapie freigesetzt. Freigesetztes Serotonin führt über eine Aktivierung von 5-HT₃-Rezeptoren des viszeralen afferenten Vagus und ferner auch im Brechzentrum des Zentralnervensystems zu einer Aktivierung des Brechreflexes. Daher zeigt Ondansetron eine gute antiemetische Wirksamkeit in der Chemo- oder Strahlentherapie maligner Tumoren, jedoch nur wenig Wirkung bei der Behandlung der Reisekrankheit.

[Bearbeiten] Nebenwirkungen

Während der Anwendung von Ondansetron konnten u. a. Kopfschmerzen, Wärmegefühl, Flush, Bewegungsstörungen und Krämpfe beobachtet werden. Ebenso können Sehstörungen und Störungen der Okulomotorik auftreten. Über ein gelegentliches Auftreten von Herz-Rhythmusstörungen wurde ebenfalls berichtet. Durch Verlangsamung der Dickdarmpassage als Folge der Hemmung prokinetischer 5-HT₃-Rezeptoren im Magen-Darm-Trakt kann es zu Verstopfungen kommen.

[Bearbeiten] Wechselwirkungen

Ondansetron wird über das Cytochrom-P450-Enzymsystem, insbesondere über CYP3A4, CYP2D6 und CYP1A2, verstoffwechselt. Dennoch bestehen keine nennenswerten Interaktionen mit üblicherweise gleichzeitig angewendeten Arzneistoffen. CYP3A4-Induktoren, wie Phenytoin, Carbamazepin und Rifampicin können jedoch den Abbau von Ondansetron beschleunigen