Ampicilina

De Wikipedia, la enciclopedia libre

Tienes mensajes nuevos (Dif. entre las dos últimas versiones).



Ampicilina
Nombre (IUPAC) sistemático
ácido 7-(2-amino-2-fenil-acetil)amino-3, 3-dimetil-6-oxo-2-tia-5-azabiciclo [3.2.0]heptano-4-carboxílico
Identificadores
Número CAS	69-53-4
Código ATC	J01CA01
PubChem	149171
DrugBank	APRD00320
Datos químicos
Fórmula	C₁₆H₁₈N₃O₄S
Peso mol.	349.406 g/mol
SMILES	CC1(C(N2C(S1)C(C2=O) NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N) C(=O)O)C
Fármacocinética
Biodisponibilidad	40% (oral)
Unión proteica	15 to 25%
Metabolismo	?
Vida media	1 hora
Excreción	75 to 85% renal
Consideraciones terapéuticas
Cat. embarazo	A (Au), B (U.S.)
Estado legal
Vías adm.	Oral, intravenosa

Ampicilina es una antibiótico betalactámico que ha sido extensamente utilizado para tratar infecciones bacterianas desde el año 1961.

[editar] Historia

La ampicilina es la primera penicilina semi-sintética; proviene de las aminopenicilinas sintetizadas en 1958. Se desarrolló en los laboratorios Beecham (actual GlaxoSmithKline) como respuesta a la necesidad de encontrar derivados de la penicilina de mayor espectro, dada la aparición de cepas resistentes^[1]. El año 1959 se descubrió que el epímero D(-) de la aminopenicilina con un grupo fenil era el más activo de los derivados sintetizados. Se le llamo ampicilina.

El año 1963 se sintetiza en laboratorios Beecham, (aunque reclamada su patente por Bristol-Myers Squibb) una molécula más estable de ampicilina: el trihidrato de ampicilina^[2].

[editar] Descripción

La ampicilina es el epímero D(-) de la aminopenicilina, betalactámico con un grupo fenil. Es un antibiótico de la familia de las penicilinas de amplio espectro. Se usa ampliamente en medicina.

[editar] Farmacocinética

Administrada oralmente, la ampicilina es absorbida, se une parcialmente a proteínas plasmáticas (15 a 25%) y es biodisponible en un 40%. Se excreta principalmente por el riñón.

[editar] Mecanismo de acción

Como todos los antibióticos betalactámicos, la ampicilina es capaz de penetrar bacterias Gram positivas y algunas gram negativas y anaerobias. Inhibe la síntesis de la pared celular de la bacteria en sus últimas dos etapas (3 y 4), uniéndose a las Proteínas fijadoras de penicilinas (o PBPs, sigla en inglés), lo que lleva a la destrucción de la pared y lisis celular.

[editar] Indicaciones

La ampicilina está muy relacionada con la amoxicilina, otro tipo de derivado de la penicilina, por lo tanto son de indicaciones similares, sobre gérmenes susceptibles como:

Escherichia coli.
Proteus mirabilis.
Enterococos.
Shigella.
Salmonella typhi y otras Salmonelas.
N. gononhoeae.
H. influenzae.
Estafilococos.
Estreptococos.

que producen las siguientes enfermedades:

Infección del tracto urinario.
Otitis media.
Neumonía adquirida en la comunidad.
Salmonelosis.
Listeriosis.
Meningitis.
Se ocupa en combinación con cloxacilina para el tratamiento empírico de la celulitis, ya que proporciona cobertura sobre estreptococos del Grupo A, mientras que la cloxacilina actúa contra los estafilococos.

Es común encontrar floras bacterianas resistentes a la Ampicilina en la comunidad, lo cual requiere el uso de una combinación con otro agente o la elección de otro antibiótico de diferente mecanismo de acción o mayor potencia.

[editar] Efectos Adversos

El uso de la ampicilina en el ser humano puede resultar en la aparición de efectos adversos cuya severidad puede ir desde una urticaria hasta un choque anafiláctico.

Dolor abdominal.
Diarrea.
Vómitos.
Urticaria.
Astenia.
Infección vaginal.
De mayor severidad
- Disnea.
- Disfagia.
- Obstrucción bronquial.

[editar] Contraindicaciones

Hipersensibilidad a derivados de la penicilina.

[editar] Uso en investigación

La ampicilina es a menudo usada en biología molecular como una prueba de captación de genes (por ejemplo, un plasmidio) por bacterias (por ejemplo, Escherichia coli). Un gen que desea insertarse en una bacteria se acopla a un gen que codifica resistencia a la ampicilina. La bacteria tratada se cultiva en un medio que contiene ampicilina. Sólo las bacterias que adquirieron exitosamente el plasmidio con los genes pueden susbsistir y reproducirse en dicho medio, por lo que de esta forma se asegura que crezcan las que contienen el gen deseado.(en E. coli, el gen bla, codifica para resistencia a la β-lactamasa).^{[cita requerida]}

[editar] Referencias

[editar] Enlaces externos

Obtenido de "http://es.wikipedia.org../../../a/m/p/Ampicilina.html"

Categorías: Wikipedia:Artículos con pasajes que requieren referencias | Antibióticos | Antiinfecciosos | Fármacos