Nicotina
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| Nicotina | |
|---|---|
| Nombre químico | (S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina |
| Fórmula química | C10H14N2 |
| Masa molecular | 162.23 g/mol |
| Densidad | 1.01 g/ml |
| Punto de fusión | -7.9 °C |
| Punto de ebullición | 247 °C |
| Número CAS | 54-555-5 |
| Código ATC | N07B A01 |
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La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas. Constituye cerca del 5% del peso de la planta. La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en francia en 1560. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco, trasportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de ácidos orgánicos.
Es un potente veneno e incluso se usa en múltiples insecticidas (fumigantes para invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es soluble en agua.
Tabla de contenidos |
[editar] Química
La nicotina es un alcaloide (amina terciaria compuesta por una piridina y un anillo pirrólico con un grupo metilo). De los dos isómeros posibles de la nicotina, la L-nicotina es la forma activa y la que se encuentra en el tabaco.
La fórmula química de la nicotina es C10H14N2 y la estructura es
Cuyo nombre es 3-(2-(N-metilopirrolidinil)) piridina.
La nicotina es uno de los más de 4,000 compuestos químicos encontrados en el humo de los productos de tabaco como los cigarrillos, cigarros y tabaco de pipa. Es el componente principal del tabaco que afecta al cerebro. Los productos de tabaco sin humo, como el tabaco en polvo o rapé y el tabaco de mascar, también contienen muchas toxinas así como altos niveles de nicotina. La nicotina, reconocida como una de las drogas adictivas más utilizadas, es un líquido incoloro cuando le es recién obtenido de la destilación azeotropica del tabaco en atmosfera de argon que se obscurece en presencia de oxigeno, ya que forma oxopiridinas y oxobenzinas, despidiedo humos, adquiriendo el olor a tabaco cuando se expone al aire. Hay muchas especies de las plantas de tabaco. Actualmente, la especie tabacum es la fuente principal de los productos de tabaco. Desde que la nicotina se identificó por primera vez a principios del siglo XIX, ha sido estudiada extensivamente y se ha demostrado que tiene numerosos efectos complejos y a veces impredecibles sobre el cerebro y el cuerpo.
Fumar cigarrillos constituye la forma predominante de adicción a la nicotina en todo el mundo. Actualmente la mayoría de los cigarrillos en el mercado mundial contienen 0,8 miligramos (mg) o más de nicotina. Al inhalar el humo, el fumador promedio ingiere entre 1 a 2 mg de nicotina por cigarrillo. Asimismo, las ventas y el consumo de productos de tabaco sin humo han aumentado substancialmente y últimamente ha habido un aumento en las ventas de cigarros o puros.
La nicotina se absorbe por la piel y por la mucosa de la boca y la nariz o se inhala a través de los pulmones. Dependiendo de cómo se ingiere el tabaco, la nicotina puede llegar rápidamente a niveles muy altos en la corriente sanguínea y en el cerebro. Por ejemplo, fumar cigarrillos resulta en una distribución rápida de la nicotina por todo el cuerpo, llegando al cerebro a los 10 segundos de haber sido inhalada. Por otra parte, los fumadores de cigarros o pipas generalmente no inhalan el humo, por lo tanto la nicotina se absorbe más lentamente a través de las membranas mucosas de la boca. La nicotina del tabaco sin humo también se absorbe a través de las membranas mucosas.
[editar] Farmacodinámica
La nicotina se une selectivamente a los receptores de acetilcolina en los ganglios autonómicos, la corteza adrenal, la placa neuromuscular y el cerebro. Provoca en el sistema nervioso central un efecto estimulante sobre la vigilancia, alerta y rendimiento cognitivo (dosis bajas), y un efecto reforzador o de recompensa sobre el sistema límbico, mediado por la vía neuronal del placer (dosis elevadas). La administración intravenosa activa los sistemas neurohormonales, con liberación de acetilcolina, noradrenalina, dopamina, serotonina, vasopresina, beta endorfina, hormona de crecimiento y ACTH. Los efectos cardiovasculares de la nicotina incluyen vasoconstricción periférica, taquicardia e hipertensión.
[editar] Metabolismo de la nicotina
La nicotina se metaboliza en el hígado por medio del grupo de enzimas del citocromo P-450 (CYP)(enzimas que tienen la función de eliminar sustancias que no son sintetizadas por el propio organismo), y se convierte en cotinina para eliminarse por la orina. En el hombre el 70-80 % de la nicotina es metabolizada por CYP2A6, del que se han identificado tres variantes: la normal CYP2A6*1, y otras dos asociadas con una actividad reducida de la enzima. La presencia de las variantes anormales entre los individuos fumadores es menos frecuente que entre los no fumadores, los que las portan fuman menos cigarrillos al día y tienen más éxito en la deshabituación.
[editar] Bibliografía
- NIDA Serie de Informes de Investigación sobre la Nicotina, publicados bajo dominio público
[editar] Enlaces externos
En Medlineplus puedes encontrar más información sobre Nicotina- En Medline puedes encontrar más información sobre Nicotina (en inglés)
En Castellano:
- Sociedad de Estudios sobre la Etnobotánica y los Estados Modificados de ConcienciaFicha botánica de las plantas del género Nicotiana y artículos relacionados con los usos tradicionales.
En inglés:
- Artículo de Guardian La nicotina podría pronto ser rehabilitada como tratamiento para la esquizofrenia, y las enfermedades de Parkinson y Alzheimer, así como también para los trastornos de hiperactividad.
- Terapia con nicotina para la epilepsia del lóbulo frontal La nicotina como agente antiepiléptico en el ADNFLE.
- Minna, John D. Exposición a la nicotina y expresión de las células bronquiales epiteliales del receptor nicotínico de acetilcolina en la patogénesis del cáncer de pulmón.
- West, Kip A., et al. La rápida activación de Akt, por la nicotina y un carcinógeno del tabaco, modula el fenotipo de oxigenación humana normal de las células epiteliales.
