Amine (chimie)
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Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont certains hydrogènes ont été remplacés par un groupement carboné. Si l'un des carbones liés à l'atome d'azote fait partie d'un groupement carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides.
On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a un, deux ou trois hydrogènes substitués.
| Amine primaire | Amine secondaire | Amine tertiaire |
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Exemple, la triméthylamine est une amine tertiaire, de formule N(CH3)3.
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[modifier] Nomenclature
Si le groupement amine est prioritaire, la molécule comprend le suffixe -amine. Sinon, elle possède le préfixe amino-.
[modifier] Synthèses
Typiquement, les amines sont obtenus par alkylation d'amines de rang inférieur. En alkylant l'ammoniac, on obtient des amines primaires, qui peuvent être alkylées en amine secondaire puis amine teritaires. L'alkylation de ces dernières permet d'obtenir des sels d'ammonium quaternaire.
D'autre méthodes existent :
- Les amine primaire peuvent etre obtenues par réduction d'un groupement azoture.
- Les amines peuvent aussi être obtenues par la réduction d'un amide, à l'aide d'un hydrure.
- L'amination réductrice permet l'obtention d'amines substituées à partir de composés carbonylés ( aldéhydes ou cétones).
[modifier] Propriétés
La présence de l'atome d'azote est la cause des propriété des amines. Cet atome présente un doublet non liant, ce qui donne aux amines un caractere basique et nucléophile. dans la cas d'amine primaire et secondaire, la liaison N-H peut se rompre, ce qui leur donne un ( faible) caractère acide.
[modifier] Voir aussi
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