Amide
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Un amide est un composé organique dérivé d'un acide carboxylique. Un amide possède un atome d'azote lié sur son groupement carbonyle. Les amides peuvent être primaire, secondaires ou tertiaires, selon le nombre d'atomes d'hydrogène liés à l'azote. Les amides sont un groupe important dans la chimie des protéines, parce qu'ils sont en partie responsable de la liaison peptidique entre les différents acides aminés.
Exemple d'amide :
Il existe des polyamides, qui sont des polymères comportant la fonction amide. Le nylon(R) par exemple est le polyamide 6,6 ; le polyamide 11 quand à lui, a pour nom commercial Rilsan(R). Le chiffre indiqué correspond au nombre d'atomes de carbone sur la chaîne polyamide entre deux fonctions amides.
La liaison entre les acides aminés, pour former les protéines, est une liaison amide.
[modifier] Synthèse
- à partir d'acide carboxylique activé et d'une amine, comme par exemple
- chlorure d'acide R-CO-Cl et libération d'acide chlorhydrique H-Cl, piégé par l'amine
- anhydride d'acide R-CO-O-CO-R et libération d'acide carboxylique, neutralisé par l'amine
- Acide carboxylique activé par un réactif de couplage peptidique
- à partir d'oximes : réarrangement de Beckmann
[modifier] Conversion des amides
Les amides sont des composés peu réactifs. Ils peuvent être difficilement hydrolysés pour régénérer l'acide carboxylique et l'amine. Il est aussi possible de les réduire à l'aide d'aluminohydrure de lithium pour générer une amine substituée.
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