Feniletilamina
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Feniletilamina | |
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Nome IUPAC | |
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2-feniletilammina | |
Nomi alternativi | |
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Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C8H11N |
Massa molecolare (uma) | 121,18 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | 64-04-0 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g·cm-3, in c.n.) | 0,965 |
Solubilità in acqua | solubile a 293,15K |
Temperatura di fusione (K) | 213,15 (-60 °C) |
Temperatura di ebollizione (K) | 467,15-475,15 (194-202 °C) |
Indicazioni di sicurezza | |
Flash point (K) | 363,15 (90 °C) |
frasi R: R 22-34-37 Leggi il disclaimer |
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Progetto Chimica - Chemiobox |
La feniletilam(m)ina è un alcaloide e un neurotrasmettitore monoamminico biosintetizzato tramite decarbossilazione enzimatica dell'amminoacido fenilalanina. Chimicamente rappresenta una ammina aromatica, è idrosolubile e per esposizione all'aria reagisce con l'anidride carbonica atmosferica formando un carbonato solido. È fortemente basica e a contatto con la pelle provoca ustioni.
In natura è contenuta in diversi alimenti, tra i quali spiccano il cioccolato e gli alimenti che subiscono fermentazione microbica come i formaggi; si ritiene che la feniletilamina assunta col cibo abbia un qualche effetto psicoattivo. Di contro subisce un rapido metabolismo per effetto della MAO-B che ne evita un eccessivo accumulo cerebrale.
Le feniletilamine sostituite rappresentano una ampia e variegata classe di composti con diversi ruoli ed effetti fisiologici, alcuni dei quali sono sfruttati in farmacologia. Sono inclusi neurotrasmettitori, ormoni, sostanze stimolanti, allucinogeni e altre sostanze psicoattive, anoressizzanti, broncodilatatori e antidepressivi.