MDMA

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MDMA
Nome IUPAC
1-(benzo[d][1,3]diossol-5-il)-N-metilpropan-2-ammina
Nomi alternativi
3,4-metilendiossimetanfetamina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C11H15NO2
Massa molecolare (uma)	193,25
Aspetto	polvere cristallina bianca
Numero CAS	69610-10-2 (il racemo)
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione (K)	428 (155°C) a 20 mmHg
Indice di rifrazione	1,5311
Progetto Chimica - Chemiobox

MDMA: 3,4-metilenediossimetamfetamina, conosciuta anche come Ecstasy, XTC, E, Adam.

[modifica] Cenni storici

È una anfetamina, sintetizzata per la prima volta nel 1912 dai laboratori Merck, dagli spiccati effetti stupefacenti, anche se non propriamente allucinogeni. Essa differisce dalla MDA soltanto per la mancanza del metile sul gruppo amminico. Si tratta di un composto semisintetico ottenuto dal safrolo, uno degli olii essenziali presenti nel sassofrasso, nella noce moscata, nella vaniglia, nella radice di acoro, e in diverse altre spezie vegetali. Esistono altri precursori naturali dell'MDMA, come il piperonale.

L'MDMA ha conquistato popolarità soltanto a partire dagli anni '80, principalmente negli Stati Uniti, grazie alla sua ritenuta capacità di abbassare lo stato di ansia e la resistenza psichica dei soggetti, nonché per le sue proprietà sedative (Naranjo, 1973). Fino al momento in cui venne messa al bando (1 luglio 1985), la MDMA è stata impiegata negli Stati Uniti nelle così dette "terapie di coppia", come strumento enfatizzante con il quale affrontare, in apparenza più facilmente, i "nodi" dei rapporti di coppia, con la mediazione e supervisione di un analista. Ha poi gradualmente conquistato una grande popolarità come club drug, a causa dei suoi effetti stimolanti ed empatogeni. Negli ultimi anni, negli Stati Uniti e in Europa il consumo di MDMA è aumentato in maniera considerevole, diffusa nella feste rave così come nelle discoteche. In queste situazioni la MDMA è presente assieme ad altre fenetilamine psicoattive, o a sedativi, o anche l'LSD. La tossicità di simili miscugli è pressoché ignota. Viene generalmente venduta in pastiglie, la cui composizione è spesso incognita e nelle quali manca a volte il principio attivo, sostituito con composti analoghi od inerti, raramente in polvere da inalare o, dopo averla raccolta in pezzettino di carta - spesso una cartina da sigerette, da deglutire.

[modifica] Meccanismo d'azione

Alcune pillole di ecstasy. I disegni ed i colori brillanti sono utilizzati appositamente per rendere la sostanza stupefacente più invitante e suscitare meno refrattarietà nel consumatore (soprattutto occasionale)

Si tratta di una sostanza a prevalente azione agonista sui siti serotonergici. Similmente a quanto accade nell'azione degli antidepressivi SSRI, essa inibisce la ricaptazione della serotonina (5-idrossitriptamina), neurotrasmettitore coinvolto nell'azione di altre droghe ad azione psichedelica (come l'LSD e la psilocibina), e ne stimola la produzione nel citoplasma neuronale, similmente a quanto accade per le amfetamine nei confronti della dopamina.

Mostra inoltre una spiccata affinità per i siti muscarinici, 5-HT2, adrenergici e istaminici. Causa, infine, il rilascio di dopamina; meccanismo questo ritenuto centrale ai fini della accertata neurotossicità della sostanza.

[modifica] Effetti indotti

Stimolazione del sistema nervoso, euforia, nistagmo, diminuzione dell'appetito, aumento della temperatura corporea, acidità di stomaco, perdita del controllo muscolare, sovraffaticamento o stress dovuti alla sensazione di euforia. Sono documentati in Inghilterra anche alcuni casi di disidratazione dovuti alla non percezione della stanchezza ed al relativo continuo movimento che hanno causato l'ospedalizzazione o il decesso del soggetto. Altri effetti possibili sono irrequietezza, confusione, iperriflessia, alterazione della coscienza, mioclono, convulsioni, midriasi, piloerezione, secchezza alle fauci, diarrea e nausea. Nei casi più gravi rabdomiolisi con mioglobinuria, coagulazione intravascolare disseminata, ipertermia, insufficienza renale acuta. Possono presentarsi severe aritmie con ipotensione fino allo shock.

[modifica] Effetti acuti (entro 24 ore)

• diminuzione rapida dei livelli di 5-idrossitriptamina (5-HT) e di acido 5-idrossiindolacetico (5-HIAA) secondario al rilascio di 5-HT;
• diminuzione dell'attività della triptofanoidrossilasi (TPH);
• interazioni micromolari con numerosi recettori per i neurotrasmettitori;
• ritorno dei normali livelli di idrossindoli entro 24 ore.
• aumento del battito cardiaco e della pressione sanguigna
• sono stati documentati alcuni casi di decesso anche in caso di prima assunzione

[modifica] Effetti a lungo termine (superiori alle 36 ore)

• diminuzione lenta ma persistente di 5-HT e 5-HIAA dopo il recupero iniziale;
• persistenza della dimunuzione dell'attività della TPH;
• diminuzione della densità dei terminali serotoninergici;
• prevenzione delle variazioni da parte degli inibitori della captazione di 5-HT;
• recupero lento (anche mesi) di alcuni parametri.

Per molti di questi effetti manca una chiara correlazione con la dose di sostanza assunta. È possibile una intossicazione anche alla prima somministazione. L'assunzione di MDMA può avere inoltre pericolose interazioni farmacologiche quando, in concomitanza all'assuzione, si è sotto terapia medico-farmacologica di qualsiasi tipo. In particolare si sono rilevati vari casi di morte in seguito all'uso combinato con antidepressivi inibitori della monossidasi amminica (MAO), combinazione di conseguenza estremamente sconsigliata. L'uso della MDMA è comunque fortemente sconsigliato a chi è affetto da patologie cardiovascolari, renali, epatiche (anche lievi o, pericolo più subdolo, latenti) e a chi ha problemi di pressione. L'uso cronico intensivo può causare danni neuronali permanenti.

[modifica] Dosaggi

Il dosaggio, estremamente soggettivo, varia dai 100 ai 500 mg assunti per via orale. I primi sintomi fisici si manifestano entro 30-60 minuti dall'assunzione e comprendono dilatazione della pupilla, leggera nausea e leggero stordimento. Gli effetti più marcati si presentano dopo circa un'ora e mezza dall'assunzione. L'MDMA viene assunta comunemente in cristalli o pastiglie.

[modifica] Collegamenti esterni

• (EN) Archivio con decine di pasticche analizzate in laboratorio
• (EN) Erowid (MDMA)
• (EN) Lycaeum (MDMA)