Mutarotazione
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La mutarotazione è un fenomeno, osservato per la prima volta nel 1846, che consiste nel cambiamento di potere rotatorio osservato per alcuni carboidrati in soluzione.
Il diverso comportamento ottico deriva dall'instaurarsi di un equilibrio tra la forma a catena aperta (termodinamicamente sfavorita e presente solamente in tracce) e i diversi anomeri emiacetalici ciclici. Ad esempio, col passare del tempo si nota che il potere rotatorio di una soluzione di α-D-glucopiranoso dal valore originario di + 112° tende a diminuire fino a raggiungere, dopo essere trascorso un certo periodo di tempo, il valore + 52.6°. Quest'ultimo valore di potere rotatorio è quello corrispondente alle condizioni di equilibrio, condizioni nella quali predomina l'anomero più stabile.
Anche i disaccaridi che possiedono un carbonio anomerico presentano la mutarotazione: ad esempio maltosio e lattosio mostrano variazione del potere rotatorio, invece il saccarosio possedendo un legame 1,1 tra glucosio e fruttosio non ha atomi di carbonio anomerici e non presenta mutarotazione. Anche i polisaccaridi, come la cellulosa, non mostrano mutarotazione a causa delle dimensioni della molecola.
