Glucosio
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| Glucosio | |
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| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H12O6 |
| Massa molecolare (uma) | 180,16 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | 50-99-7 (la forma D) |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità apparente | 0,75 g/ml |
| Solubilità in acqua | 470 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione (K) | ~419 (~146°C) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -1273,3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
Il glucosio, noto anche come destrosio è un monosaccaride aldeidico; è il composto organico più diffuso in natura, sia libero sia sotto forma di polimeri.
Ha formula CH2OH(CHOH)4CHO, differisce dal galattosio per la sua configurazione.
È conosciuto in due forme:
- destrogiro (D-glucosio o destrosio), presente allo stato libero in numerosi frutti zuccherini, si trova anche nella maggior parte dei liquidi organici, nel fegato, nel sangue e nella milza
- levogiro (enantiomero speculare al destrogiro)
È uno dei carboidrati più importanti ed è usato come fonte di energia sia dagli animali che dalle piante. Il glucosio è il principale prodotto della fotosintesi ed è il combustibile della respirazione.
È una molecola chirale, in natura si trova principalmente l'enantiomero D. Il D-glucosio, nell'industria alimentare, viene comunemente chiamato destrosio.
Si scioglie bene in acqua (470 g/l) e poco in etanolo. Una soluzione di 100 g/l in acqua a 20°C ha pH circa 7.
Il glucosio è uno zucchero aldoesoso perché la sua molecola contiene un gruppo -CHO, tipico delle aldeidi (aldo-) e perché è composta da sei atomi di carbonio (-esoso). La sua forma più stabile è quella in cui uno dei gruppi ossidrile si lega al carbonio del gruppo aldeidico (C=O) a formare un anello a 6 atomi, un anello piranosico, la cui struttura è riportata in figura. La reazione di formazione dell'anello è reversibile; a pH 7 circa lo 0,0026% delle molecole è presente in forma aperta.
Il glucosio è una fonte di energia onnipresente in biologia. Il motivo del perché sia lui e non un altro monosaccaride, ad esempio il fruttosio, è ancora oggetto di speculazione. In assenza di forme di vita che lo sintetizzino, il glucosio può formarsi chimicamente dalla formaldeide, è quindi probabile che fosse presente e ben disponibile quando nacquero i primi sistemi biochimici primitivi. Un'altra proprietà, forse più importante per le forme di vita superiori, è la sua ridotta (rispetto ad altri zuccheri esosi) tendenza a reagire con i gruppi amminici delle proteine. Questa reazione (detta glicosilazione) riduce o annulla l'attività di molti enzimi ed è responsabile di numerosi effetti a lungo termine del diabete, quali la cecità e la ridotta funzione renale. La bassa reattività del glucosio verso la glicosilazione è dovuta al suo prevalente permanere nella forma ciclica, meno reattiva.
Nella respirazione, attraverso una serie di reazioni catalizzate da enzimi, il glucosio viene ossidato fino a formare anidride carbonica e acqua; l'energia prodotta da questa reazione viene usata per produrre molecole di ATP.
Una molecola di glucosio ed una di fruttosio unite da un legame chimico formano una molecola di saccarosio, il comune zucchero da tavola. L'amido, la cellulosa ed il glicogeno sono polimeri del glucosio e vengono generalmente classificati come polisaccaridi.
Il nome destrosio è dovuto al fatto che una soluzione di D-glucosio ruota il piano della luce polarizzata verso destra (ossia in senso orario). Analogamente, il L-fruttosio è noto anche come levulosio perché le sue soluzioni ruotano il piano della luce polarizzata verso sinistra (ossia in senso antiorario).
Indice |
[modifica] Isomeria
La molecola del glucosio è chirale; esistono quindi due enantiomeri, l'uno speculare all'altro, il D-glucosio e l'L-glucosio. Dei due, solo il primo (D) è quello utilizzato e prodotto dagli organismi viventi.
Quando la molecola del glucosio si chiude ad anello, può farlo in due modi diversi; il gruppo -OH legato all'atomo di carbonio immediatamente successivo a quello di ossigeno percorrendo l'anello in senso orario può infatti puntare verso il basso o verso l'alto rispetto al piano medio della molecola, nel primo caso si parla di forma α, nel secondo di forma β. In soluzione acquosa le due forme si convertono l'una nell'altra (mutarotazione) e nel giro di qualche ora le proporzioni si stabilizzano sul rapporto α:β 36:64.
Per stabilire se un carboidrato appartiene alla serie D o alle serie L occorre considerare la forma aperta della molecola e confrontare la disposizione dei sostituenti attorno al penultimo atomo di carbonio con la disposizione dei sostituenti attorno al secondo atomo di carbonio della D-gliceraldeide. Il carboidrato è D se le disposizione è simile, L se è opposta.
La figura mostra le proiezioni di Fischer rispettivamente del D-glucosio, della D-gliceraldeide e dell'L-glucosio
[modifica] Sintesi
Nei sistemi viventi
- è il prodotto della fotosintesi nelle piante ed in alcuni procarioti
- viene prodotto nel fegato per scissione delle riserve di glicogeno
- viene prodotto nel fegato e nei reni tramite un processo noto come gluconeogenesi
[modifica] Ruolo nel metabolismo
I carboidrati sono una fonte di energia molto importante per gli organismi viventi; la loro combustione attraverso la respirazione fornisce circa 4 calorie per grammo.
Attarverso la glicolisi, il glucosio è immediatamente coinvolto nella produzione dell'adenosin-trifosfato (ATP), che è il vettore energetico delle cellule. È altresì un composto critico nella sintesi delle proteine e nel metabolismo dei lipidi. Inoltre, dato che le cellule del sistema nervoso non sono in grado di metabolizzare i lipidi, il glucosio rappresenta la loro fonte principale di energia.
Il glucosio è assorbito nel sangue attraverso le pareti intestinali. Parte di esso viene indirizzato direttamente alle cellule cerebrali, mentre il rimanente si accumula nei tessuti del fegato e dei muscoli in una forma polimerica affine all'amido, il glicogeno. Quest'ultimo è una fonte di energia ausiliaria per il corpo e funge da riserva che viene consumata quando è necessario.
Proprio il rapido assorbimento del glucosio ne fa uno degli zuccheri semplici a più alto indice glicemico, tanto che viene internazionalmente utilizzato come unità di misura di tale indice, e posto a 100.
Il fruttosio ed il galattosio, altri zuccheri che si formano dalla scissione dei carboidrati, vengono indirizzati al fegato, dove vengono a loro volta convertiti in glucosio. Questo percorso più lungo ne fa degli zuccheri più adatti per un utilizzo dilazionato nel tempo, in quanto il loro indice glicemico è inferiore, ma la loro efficacia è più duratura, in virtù del lento rilascio in forma di glucosio da parte del fegato.
[modifica] Voci correlate
[modifica] Collegamenti esterni
