Regola di Hückel
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La regola di Hückel consente di prevedere se un composto chimico possiede proprietà aromatiche oppure no.
Prende il nome dal professor Erich Hückel, che l'ha formulata.
Secondo questa regola, tra tutti i composti ciclici, quelli aromatici
- hanno struttura planare e
- hanno un orbitale π delocalizzato su tutto il ciclo, a formare uno o più anelli che contengono un totale di 4n + 2 elettroni, dove n è un numero intero maggiore o uguale a zero.
Sono pertanto aromatici quei composti o quegli ioni ciclici che possiedono un orbitale π delocalizzato su tutto l'anello che contiene 2, 6, 10, 14... elettroni.
Un esempio fondamentale è rappresentato dal benzene (6 elettroni π) e da altri idrocarburi quali naftalene e azulene (10 elettroni π), antracene (14 elettroni π), benzopirene (18 elettroni π), ecc., ma anche altri composti (detti eterociclici) manifestano proprietà aromatiche se il numero di elettroni è conforme alla regola di Hückel. Esempi di questo sono la piridina, il pirrolo, il furano (tutti a 6 elettroni π).
