Furano
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| Furano | |
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| Nome IUPAC | |
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| furano | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H4O |
| Massa molecolare (uma) | 68,07 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 110-00-9 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.n.) | 0,936 |
| Temperatura di fusione (K) | 187,35 (-85,6°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 304,55 (31,4°C) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -62,3 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 177,0 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 114,8 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 238 (-35°C) |
| Limiti di esplosione | 2,3 - 14,3% vol. |
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frasi R: R 45-12-19-20/22-38-48/22-52/53 Leggi il disclaimer |
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Il furano, altresì conosciuto come furfurano o ossido di divinilene, è un composto organico eterociclico aromatico, ottenibile per sintesi e per distillazione del legno, in particolar modo del pino.
Il furano è un liquido chiaro e incolore, molto volatile ed altamente infiammabile, con un punto di ebollizione vicino alla temperatura ambiente. È tossico e può essere cancerogeno.
L'idrogenazione catalitica del furano (si vedano le reazioni redox), con un catalizzatore a base di palladio, produce tetraidrofurano.
Il furano è aromatico perché, similmente al benzene, una delle due coppie libere di elettroni sull'atomo di ossigeno è delocalizzata all'interno dell'anello, generando un sistema aromatico a 4n+2 elettroni (si veda la regola di Hückel). Questo sistema aromatico crea due anelli elettronici sopra e sotto la struttura piana. L'altra coppia di elettroni sull'atomo di ossigeno si protende esternamente sul piano dell'anello. A causa della sua forte aromaticità, il furano non si comporta come un tipico etere eterociclico, come ad esempio il tetraidrofurano. È considerevolmente più reattivo del benzene nelle reazioni di sostituzione elettrofila.
Il furano è stabile in ambiente basico mentre in presenza di acidi polimerizza facilmente a causa della protonazione dell'atomo di ossigeno che distrugge l'aromaticità del sistema; è anche facilmente ossidabile.
Industrialmente il furano si può preparare per ossidazione del furfurolo ad acido furoico e sua decarbonilazione catalitica o per decarbossilazione dell'acido corrispondente.
