ウルフ転位

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ウルフ転位（—てんい、Wolff rearrangement）とは、有機化学における転位反応のひとつで、α-ジアゾケトンからケテンが生成する反応である。1912年に L.Wolff により報告された^[1]。

生成物であるケテンに水やアルコールが求核付加するとカルボン酸やエステルが生成する。

[編集] 反応機構

加熱^[2]や光照射^[3]、または酸化銀などの遷移金属触媒によりα-ジアゾケトンから窒素が脱離することでカルベンが生成する。生成したカルベンが1,2転位を起こしケテンが生成する。

[編集] 応用

ウルフ転位を鍵反応とし、カルボン酸ハロゲン化物とジアゾメタンから炭素が1個増えたカルボン酸誘導体を得る手法をアーント・アイシュタート合成と呼ぶ。増炭反応の一種である。

[編集] 参考文献

1. ^  Wolff, L. Ann. 1912, 394, 25.
2. ^  Smith, L. I.; Hoehn, H. H. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.356 (1955); Vol. 20, p.47 (1940) (オンライン版)
3. ^  Wheeler, T. N.; Meinwald, J. Org. Syn., Coll. Vol. 6, p.840 (1988); Vol. 52, p.53 (1972) (オンライン版)

"http://ja.wikipedia.org../../../%E3%82%A6/%E3%83%AB/%E3%83%95/%E3%82%A6%E3%83%AB%E3%83%95%E8%BB%A2%E4%BD%8D.html" より作成

カテゴリ: 化学反応

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