シクロヘキサン

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シクロヘキサン

IUPAC名	シクロヘキサン
分子式	C₆H₁₂
分子量	84.16 g/mol
CAS登録番号	[110-82-7]
形状	無色透明の液体
密度と相	0.8 g/cm³, 液体
相対蒸気密度	2.9（空気 = 1）
融点	7 °C
沸点	81 °C
SMILES	C1CCCCC1
出典	国際化学物質安全性カード

シクロヘキサン (cyclohexane) はシクロアルカンの一種の有機化合物である。

ベンゼンの水素付加によって作られる。常温常圧で無色の液体で、揮発性がある。極性溶媒には溶けにくいが、有機溶媒に可溶。通常はいす型とふね型の2種類の立体配置をとるが、構造上いす型（画像を参照）が安定して存在する。

[編集] 性質

可燃性で、麻酔作用を持つので取り扱いには注意が必要。シクロヘキサン自体の用途は主として有機溶媒で、接着剤などに含まれている。

[編集] 製法・利用

シクロヘキサンの大部分はベンゼンをニッケルあるいはパラジウム触媒を用いて接触水素添加（水素化）することで工業的に生産される。また、石油改質の過程で生成するメチルシクロペンタンは触媒を用いてシクロヘキサンに転化し利用される。

工業的に生産されるシクロヘキサンはシクロヘキサノンやシクロヘキサノールに転化され、最終的にはε-カプロラクタム、アジピン酸、1,6-ジアミノヘキサンとなり、6-ナイロン、6,6-ナイロンの原料として利用される。

シクロヘキサンの2005年度日本国内生産量は721,993t、工業消費量は105,538tである。

[編集] アキシアル・エカトリアル

シクロヘキサンあるいはシクロヘキサン型構造を持つ環状化合物のいす型立体配座は置換基は環平面と平行方向の置換基と垂直方向の置換基とに分類される。前者をエカトリアル（エクアトリアル、equatorial; シクロヘキサン構造式で青線で示す）、後者をアキシアル（axial; シクロヘキサン構造式で赤線で示す）と呼ばれる。

エカトリアルには「赤道方向の」という意味があり、アキシアルには「極、軸位」意味の単語である。

環を形成する各結合軸で自由回転することでシクロヘキサンの2つのいす型立体配座はふね型立体配座を経由して互いに入れ替わる。この立体配座の入れ替わりにより、アキシアルはエカトリアルに、エカトリアルはアキシアルに向きを変える。一方エカトリアルに比べてアキシアルは置換同士の距離が接近している為、嵩高い置換基の場合は立体配座に影響を与え、アキシアルを避けて置換基がエカトリアル型をとる立体配座が優位になることが知られている。