ナトリウムメトキシド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』

ナトリウムメトキシド
CH3ONa
IUPAC名	ナトリウムメトキシド
別名	ナトリウムメチラート
分子式	CH3NaO
分子量	54.02 g/mol
CAS登録番号	[124-41-4]
形状	白色粉末

ナトリウムメトキシド (sodium methoxide) は、化学式が CH₃ONa と表され、メタノールに金属ナトリウムを溶かしたときに生成する化合物。メトキシドアニオンとナトリウムイオンから成る塩。有機合成において強塩基として用いられる。別名としてナトリウムメチラート (sodium methylate) とも呼ばれる。アルコキシド化合物の代表例のひとつ。

目次 1 性質 2 合成 3 用途 4 参考文献

[編集] 性質

外見は白色の粉末で、通常はメタノールやエタノールなどのアルコール溶液として用いられる。エーテル系の溶媒中で懸濁液として用いられることもある。水とは速やかに反応してメタノールに戻る。湿気に弱い。

[編集] 合成

メタノールに金属ナトリウムを慎重に加えると、水素を発生しながらナトリウムメトキシドが生成する。

2 CH₃OH + 2 Na → 2 CH₃ONa + H₂↑

通常はこのままメタノール溶液として用いるが、必要があるならば過剰分のメタノールを蒸留と真空乾燥により除去して粉末状とする^[1]。

[編集] 用途

ナトリウムメトキシドは強塩基として、アルドール縮合、クライゼン縮合、ホーナー・ワズワース・エモンズ反応など、多くの有機合成に用いられる。

ハロゲン化アルキルと反応して、ハロゲン原子をメトキシ基に置き換える。これはウィリアムソン合成の一種である。ただし、アルキル基のα位に水素があるときは、脱離反応の併発により収率が低下する場合がある。

R-X + CH₃ONa → R-OCH₃ + NaCl

長期保存したナトリウムメトキシドは湿気で分解しているおそれがあり、使用に際しては注意を要する。

[編集] 参考文献

1. ^ Burness, D. M. Org. Synth., Coll. Vol. 4, p. 649 (1963); Vol. 39, p. 49 (1959). オンライン版

• Merck Index 12th ed., 8789.