ブロモエタン
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| ブロモエタン | |
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| IUPAC名 | ブロモエタン |
| 別名 | 臭化エチル |
| 分子式 | C2H5Br |
| 分子量 | 109.0 g/mol |
| CAS登録番号 | [74-96-4] |
| 形状 | 液体 |
| 密度と相 | 1.4 g/cm3, 液体 |
| 相対蒸気密度 | 3.76（空気 = 1） |
| 融点 | −119 °C |
| 沸点 | 38.4 °C |
| SMILES | CCBr |
| 出典 | ICSC |
ブロモエタンは化学式C2H5Brで表されるハロゲン化炭化水素系の有機化合物である。臭化エチルとも呼ばれ、EtBrと略されることがある。
目次 |
[編集] 合成
炭化水素の臭素化として最も一般的な方法を用いて合成されている。通常では、エチレンに臭化水素を付加させる方法が取られることが多い。
- H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br
安価な化合物であるため、研究室レベルで合成することはほとんどない。研究室レベルでは、三臭化リンや臭化チオニルをエタノールと反応させると得られる。しかしブロモエタンはエタノールと反応し、ジエチルエーテルや臭化水素を発生させてしまう。
[編集] 利用
有機合成化学においては、ブロモエタンは擬似的なC2H5+源として用いられるが、実際にカチオンになっているわけではない。様々な反応に用いられ、例えばカルボン酸塩からエチルエステルやエチル化されたカルバニオンを、アミン類からエチルアミン類を合成することができる。
室温では液体であるが、非常に揮発性が高い。長年、強塩基として用いられてきたグリニャール試薬の調製などに使われてきた安価な試薬である。グリニャール試薬の調製例を以下に示す。
- EtBr + Mg → EtMgBr
- RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + Et
このような利用法は、利便性などの点から有機リチウム化合物類が用いられるようになってきている。
[編集] 安全性
一般的にハロゲン系炭化水素は健康に悪影響がある可能性があると考えられている。塩化物よりも臭化物の方がアルキル化剤としては優れていることもあり、暴露は最小限に留めるべきである。日本では毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。
[編集] 参考文献
- Petit, Y.; Larchevêque, M. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate" Organic Syntheses, Volume 75, page 37 (Collective Volume 10, page 401).
- Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. "1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne" Organic Syntheses, Volume 50, page 97 (Collective Volume 6, page 925).
- Makosza, M.; Jonczyk, A. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile" Organic Syntheses, Volume 55, page 91 (Collective Volume 6, page 897).
- A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. "3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne" Organic Syntheses Volume 58, page 1 (Collective Volume 6, page 595).
- Newman, M. S.; Stalick, W. M. "1-Ethoxy-1-butyne" Organic Syntheses Volume 57, page 65 (Collective Volume 6, page 564).
- Brasen, W. R; Hauser, C. R. "o-Methylethylbenzyl Alcohol" Organic Syntheses Volume 34, page 58 (Collective Volume 4, page 582).
- E. Brand, E.; Brand, F. C. "Guanidodacetic Acid" Organic Syntheses Volume 22, page 59 (Collective Volume 3, page 440).
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