Esqualeno
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SQUALENE (ESQUALENO)
| Fórmula estrutural e modelo espacial | |
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| Geral | |
| Nome IUPAC | 2,6,10,15,19,23-hexametil-2,6,10,14,18,22-tetracosa-6-eno |
| Fórmula química | C30H50 |
| Massa molar | 410.71 g/mol |
| Número CAS | 111-02-4 |
O esqualeno (C30H50)é um composto orgânico produzido por todos os organismos superiores, sendo reconhecido pelas suas propriedades benéficas a nível da saúde humana. Foi descoberto em 1906, nas profundezas do Pacífico Sul, em extractos de óleo de fígado de tubarão, tendo sido iniciada a sua pesquisa médica em 1930 quando se verificou que estes animais não desenvolviam tumores, sendo imunes ao cancro. Mais tarde, o interesse médico e dermo-cosmetológico surgiu quando o esqualeno foi encontrado em secreções sebáceas humanas, como percursor do colesterol e quando foi descrito o seu possível efeito anti-carcinogénico.
Encontra-se largamente distribuído na Natureza e portanto em diversos alimentos. Existe no corpo humano, sendo um dos metabolitos da biosíntese do colesterol. É facilmente absorvido pela pele.
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[editar] Classificação
Pertence a uma família de antioxidantes denominados isoprenóides. Um isopreno é a quota máxima de eficácia de qualquer antioxidante; a arma principal dos isoprenóides na neutralização dos radicais livres que deterioram as células. Quantos mais isoprenos, maior a estabilidade da molécula isoprenóide e melhor a eficácia da mesma na neutralização dos Radicais Livres.
[editar] Fontes
Para além da sua síntese endógena, o esqualeno pode ser obtido através de fontes alimentares como óleo de fígado de tubarão e óleo de fígado de peixe-cão (40 e 90%, respectivamente), azeite (0,1 a 0,7%) e outros óleos vegetais como óleo de amaranto, óleo de gérmen de trigo e óleo de arroz (concentrações inferiores a 0,03%).
[editar] Aplicações do esqualeno
As várias aplicações do esqualeno a nível da saúde advêm da sua capacidade de capturar moléculas de hidrogénio da água e libertar moléculas de oxigénio, fornecendo uma quantidade adicional de oxigénio para o metabolismo celular. Ora, sendo uma das principais causas das doenças crónicas a diminuição de oxigénio celular, alterando as características do sangue e, consequentemente, a distribuição de oxigénio a todo o organismo, o esqualeno constitui uma possível fonte terapêutica, proporcionando um metabolismo mais eficiente e contribuindo para a manutenção das células vivas e saudáveis.
Capacidade do esqualeno em formar oxigénio traduz-se na seguinte reacção:
C30H50 + 6 H2O = C30H62 + 3 O2 - Captura de moléculas de H da água - Libertação de 3 moléculas de oxigénio - Quantidade adicional de O2 para metabolismo celular
Desta forma o Esqualeno fornece O2 (oxigénio), individualmente a cada célula.
Estudos experimentais demonstraram que o esqualeno leva a um aumento de desempenho do sistema imunológico. Isto pode ser compreendido pelo papel essencial do equaleno na protecção da biomembrana das células imunes contra o stress oxidativo. Com a neutralização dos radicais livres excessivos, o equaleno permite às células imunes actuarem eficazmente.
[editar] Propriedades
Entre as várias propriedades do esqualeno, destacam-se a sua capacidade antioxidante, destoxificante, hipocolesterolémica e anti-carcinogénica/ quimiopreventiva.
[editar] Propriedades Físicas e Químicas:
Fórmula: C30H50
Nome Comum: Esqualeno
Nome Cientifíco: 2, 6, 10, 15, 19, 23 – hexametil- 2, 6, 10, 14, 18, 20 – tetrahexaneno
Peso molecular: 410.72 g/mol
Densidade: 0.858 g/cm3
Ponto de ebulição: 285 ºC a 25 mm Hg
Ponto de fusão: -100 ºC
Solubilidade em água: <0.1 g/100 mL a 19º C
Identificador Químico Internacional IUPAC: InChI=1/C29H48/c1-25(2)17-11-9-8-10-12-19-27(5)20-13-14-21-28(6)23-16-24-29(7)22-15-18-26(3)4/h8,10,17-18,20-21,24H,9,11-16,19,22-23H2,1-7H3/b10-8-,27-20+,28-21+,29-24+
Número de registo CAS: 7683-64-9
Outros nomes: 2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-; Skvalen; Spinacene; Supraene; (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene; Squalene
