Furano (química)
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HC==CH
| \ | O | / HC==CH
| Furano | |
|---|---|
| Nome químico | Furano |
| Fórmula molecular | C4H4O |
| Massa molecular | 68,07 g/mol |
| Densidade | 0,936 g/ml |
| Ponto de Fusão | - 85,6 °C |
| Ponto de Ebulição | 31,4 °C |
| CAS | 110-00-9 |
Furano, é um composto orgânico heterocíclico e aromático, produzido quando madeira, como a do pinheiro, é destilada.
O composto é transparente e muito inflamável, evaporando facilmente como o éter comum. É tóxico e possivelmente cancerígeno. Sua reação com hidrogênio, catalizada por paládio, fornece o THF(tetrahidrofurano), usado como solvente.
A aromaticidade do furano vem do fato que um dos pares eletrônicos do oxigênio interage com as ligações duplas, gerando uma deslocalização destes elétrons, levando a características semelhantes a do benzeno.
[editar] Produção
A produção comercial do furano é a partir do furfural, quando cataliticamente lhe é removido uma molécula de monóxido de carbono. No laboratório, é produzido pela desidratação de 1,4 cetonas(reação de Paal-Knorr). Um composto análogo ao furano é o tiofeno, onde o oxigênio é substituído pelo [[enxofre], sendo também aromático (mais até que o furano).
[editar] Reações
O furano sofre substituição eletrofílica como o benzeno, sendo porem muito mais reativo. A cloração, por exemplo, ilustra este fato: em temperaturas abaixo de zero o furano reage com cloro produzindo o composto tetraclorado, mantendo as duplas ligações, porém temperaturas mais altas causam a reação nas duplas ligacões, como um dieno normal. Esta estabilidade das duplas ligações pode ser aumentada quando substituintes que atraem os elétrons do anel estão ligados a ele, como carbonilas.
Também participa de reações de Diels-Alder, indicando sua baixa aromaticidade.
Sofre polimerização em meio ácido forte, sendo perigosa pela grande liberação de calor. A polimerização do furano e seus compostos é usada em alguns tipos de fibra de vidro e resinas usadas em aviões.
