Ацетилен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Ацетиле́н — ненасыщенный углеводород C₂H₂. Имеет тройную связь между атомами углерода, принадлежа к классу алкинов.

Содержание 1 Физические свойства 2 Химические свойства 3 История 4 Способ производства 5 Применение

[править] Физические свойства

При нормальных условиях — бесцветный газ, малорастворим в воде, легче воздуха.

[править] Химические свойства

Для ацетилена характерны реакции присоединения:

HC≡CH + Cl₂ -> СlСН=СНСl

HС≡СН + HCN —> CH₂=CHCN (промышленный способ получения акрилонитрила)

Ацетилен с водой в присутствии солей ртути и других катализаторов образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи молекула высокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м³. При сгорании температура пламени достигает 3300°С(5972°F) . Ацетилен может полимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен).

Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, т.е. он проявляет кислотные свойства. Так, ацетилен вытесняет метан из эфирного раствора метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра и одновалентной меди.

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

[править] История

Открыт в 1836 г. Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 г.).

[править] Способ производства

В промышленности ацетилен получают действием воды на карбид кальция (Ф. Вёлер, 1862 г.), а также при крекинге метана.

[править] Применение

Ацетилен используют для сварки и резки металлов, для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.