Kyselina benzoová

Z Wikipédie

Kyselina benzoová (správne kyselina benzénkarboxylová, vzácnejšie kyselina fenylmravčia) je tuhá bezfarebná kryštalická látka s racionálnym vzorcom C₆H₅COOH. Je najjednoduchšou aromatickou karboxylovou kyselinou.

Obsah 1 Vlastnosti 1.1 Fyzikálne vlastnosti 1.2 Chemické vlastnosti 2 Použitie 3 Výroba

[úprava] Vlastnosti

[úprava] Fyzikálne vlastnosti

Kyselina benzoová tvorí pri normálnych podmienkach bezfarebné kryštály bez zápachu. Teplota topenia je 122,4 °C a vrie pri 249 °C. Pri vyšších teplotách (nad 100 °C) sublimuje. Vo vode sa pri 20 °C rozpúšťa len mierne (3,4 g/l vody), rozpustnosť možno zvýšiť prídavkom silnej zásady (napr. NaOH) resp. miernym zahriatím.

• Hustota: 1321 kg/m³
• Mólová hmotnosť: 122,12 g/mol
• pH: 3,1–3,3 (10 g/l vody)
• Tlak pár: 1,3 Pa
• Medza výbušnosti: 1,4 obj. %

[úprava] Chemické vlastnosti

Kyselina benzoová patrí v rámci organických kyselín medzi stredne silné kyseliny (pK_a = 4,17). Jej vyššiu kyslosť oproti alifatickým analógom spôsobuje stabilizačné pôsobenie aromatického jadra po odštiepení protónu z karboxylovej skupiny.

Kyselina benzoová poskytuje všetky reakcie charakteristické pre karboxylové kyseliny (napr. esterifikácia, tvorba solí, tvorba funkčných derivátov):

Na aromatickom jadre možno uskutočniť elektrofilné substitúcie, prebiehajú však ťažšie než na benzéne:

[úprava] Použitie

Kyselina benzoová a jej soli (benzoan sodný, draselný, vápenatý) sú mierne toxické (LD₅₀ ≈ 0,5 g/kg) a používajú sa ako konzervačné prísady (E210, E211, E212, E213). Konzervačný účinok spočíva v schopnosti kyseliny benzoovej inhibovať rast kvasiniek, baktérií a obzvlášť plesní. Kyselina benzoová sa používa na konzerváciu potravín kyslého charakteru (citrusové šťavy, sýtené nápoje). Doteraz sa vedú spory o zdravotnej nezávadnosti jej používania ako konzervačného prípravku.

Kyselina benzoová slúži aj ako dôležitá surovina pri výrobe fenolu, benzoylchloridu, dibenzoylperoxidu (iniciátor polymerizácie).

[úprava] Výroba

Svetová ročná produkcia kyseliny benzoovej dosahuje 0,25 mil. ton. Priemyselne sa vyrába oxidáciou toluénu kyselinou dusičnou resp. vzdušným kyslíkom za prítomnosti kobaltnatých katalyzátorov alebo dekarboxyláciou kyseliny ftalovej.