Алкен

Из пројекта Википедија

Алкени су органска једињења из групе незасићених угљоводоника код којих се јавља најмање једна двострука хемијска веза између атома угљеника (C=C). Алкени као и алкани граде хомологи ред чији се суседни чланови разликују за поједну CH₂ групу. Сваки атом угљеника повезан је са два атома водоника, а угљеникови атоми који граде двоструку везу међусобно су повезани са два електронска пара. Та двострука веза између угљеникових атома представља функционалну групу алкена

структурна формула етена

Најједноставнији алкен има формулу C₂H₄ који носи назив етен. Општа формула алкена је CnH_2n

Алкени који садрже две двоструке везе називају се диени. Алкени са више од две двоструке везе (триени, тетраени итд.) се уопштено називају полиени.

Садржај

1 Номенклатура алкена
- 1.1 Нестандардна имена
2 Налажење и добијање
3 Реактивност
4 Физичке особине
5 Види још

[уреди] Номенклатура алкена

По ЈУПАКовој номенклатури имена алкена се изводе из имена одговарајућих алкана са истим бројем угљеникових атома., тако што се одбија наставак ан и на његово место додаје наставак ен. Положај двоструке везе се означава бројем првог угљениковог атома за кога је везана двострука веза. Нумерисање атома угљени се врши бројевима тако да су угљеникови атоми на којима се јавља двострука веза обележени најмањим могућим бројевима. Тај број се ставља испред имена алкена. Ако ја алкен рачваст обележавање се врши на исти начин као и код алкана.

CH₃CH₂CH₂CH₂CH==CH₂ 6 5 4 3 2 1

1-Хексен

CH₃ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH==CH₂ 6 5 4 3 2 1

4-Метил-1-хексен

CH₃ | CH₃CH₂CH₂CH₂CH==CH₂ 6 5 4 3 |2 1 CH₂CH₃

2-Етил-4-метил-1-хексан

етен	C₂H₄
пропен	C₃H₆
n-бутен	C₄H₈
n-пентен	C₅H₁₀
n-хексен	C₆H₁₂
n-хептен	C₇H₁₄
n-октен	C₈H₁₆
n-нонен	C₉H₁₈
n-декен	C₁₀H₂₀

[уреди] Нестандардна имена

Сви алкени имају универзална имена која су дата од стране ЈУПАКа, али неки алкани су познатији по својим обичајним именима:

	CH₂="CH₂"	CH₃CH="CH₂"	CH₃C(CH₃)="CH₂"
IUPACово име:	Етен	Пропен	2-Метил-пропен
Уобичајена имена:	Етилен	Пропилен	Изобутан

[уреди] Налажење и добијање

Алкани се могу наћи у неким врстама нафте, али у веома малим количинама јер су доста реактивни. Најпростији алкени као нпр: етен, пропен и бутен у великим количинама производе се краковањем нафте. У лабораторијама алкени се најчешће добијају елиминацијом атома или атомских група са суседних угљеникових атома.

[уреди] Реактивност

Алкени су доста реактивнији од алкана. Реактивност алкена је последица двоструке везе између угљеникових атома. Производи реакције алкена су углавном стабилнији него супстрат.

Они подлежу реакцијама:

оксидације (сагоревањем и помоћу оксидационих средстава) C₂H₄ + 3О₂ → CO₂ + H₂O
полимеризације и реакцијама
адиције нпр: дадавања гасовитог хлора, хлороводоника, воде.

[уреди] Адиционе реакције алкена

адиција водоника - У присуству катализатора платине или паладијума алкени се једине са водоником на собној температури. Овај поступак се назива каталитичко хидрогеновање.
адиција бромоводоника - Бромоводоник у гасовитом агрегатном стању се адира на алкене на собној температури без присуства катализатора градећи засићено једињење:

CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br

Механизам ове реакције изгледа овако:

Када се адиција врши на алкен, чији атоми угљеника везани двоструком везом не садрже исти број водоникових атома, онда се водоник из реангенса везује за онај угљеников атом који има више везанох водоникових атома.

адиција сулфатне киселине - Сулфатна киселина се адира на алкенена исти начин као и хлороводоник (по Марковниковом правилу)

CH₃CH=CH₂ + HOSO₂OH → CH₃CH-CH₃
                          |
                          OSO₂H

Адиција воде - под нормалним условима вода не реагује са алканима, али уколико је присутна сулфатна киселина вода се адира по Марковниковљевом правилу.

CH₃CH=CH₂ + HOH → CH₃CH-CH₃
                      |
                      OH

Адиција халогена - Халогени се под нормалним условима веома брзо адирају на двоструку везу алкена:

CH₃CH=CH₂ + Br₂ → CH₃CH-CH₂
                     |  |                     
                     Br Br

или

Механизам реакције халогеновања изгледа овако:

[уреди] Оксидација

Сагоревање алкена. Алкени као и алкани сагоревају на ваздуху услед чега настаје угљен диоксид и вода. Услед ове реакције ослобађас етоплотна енергија.

CH₂=CH₂ + 3O₂ → CO₂ + H₂О

Реакција са оксидационим средствима

CH₃CH=CH₂ + (O) → CH₃CH-CH₂
                      |  |
                      OH OH

[уреди] Полимеризација

Као што могу да адирају друге молекуле алкени под одређеним условима могу да се адирају и међусобно. Међусобним адирањем алкена настају хемијска једињења великих молекулских маса која се називају полимери. Молекул из кога настаје полимер нназива се мономер. Полимери су једињења велкиких молекулских маса која настају сједињавањем великог броја мономера. Реакција у којој настају полимери назива се полимеризација. У случају алкена углавном се одиграва адициона полимеризација. Услед полимеризације алкена најчешће настају пластичне масе. У Србији најпознатији полимер који се производи је полиетен. Он је пластична маса која се користи за паковање у трговини и индустрији, за производњу изолационих матерјала, за производњу цеви итд. Код нас се полиетен производи у Панчеву.

[уреди] Физичке особине

Физичке особине алкена су веома сличне физичким особинама алкана са истим бројем атома угљеника. Алкени са мањим бројем угљеникових атома су гасови, са више течности или чврсте супстанције. Алкени се не растварају у неорганским растварачима (нпр. вода), а растварају се у органским (алкохоли).

[уреди] Види још

н-Алкени (линијски)
етен C₂H₄	пропен C₃H₆	бутен C₄H₈	пентен C₅H₁₀	хексен C₆H₁₂	хептен C₇H₁₄	октен C₈H₁₆	нонен C₉H₁₈	декен C₁₀H₂₀