Aceton
Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
| Aceton | |
 |
|
| Systematický název | dimethylketon, propan-2-on |
| Sumární vzorec | C3H6O1 |
| Molární hmotnost | 58,08 g/mol |
| Teplota varu | 56 °C |
| Teplota tání | -94°C |
| Skupenství | kapalina |
| Hustota | 0,7899 g/cm3 |
| Index lomu | 1,3588 |
| LD50 | 5.800 mg/kg (krysa,orální podání) |
Aceton triviální pojmenování pro propan-2-on nebo též dimethylketon. Charakteristickou skupinou je karbonyl. Aceton je bezbarvá kapalina specifického zápachu, hořlavá, s vodou neomezeně mísitelná. Směs par s kyslíkem je výbušná. Používá se jako rozpouštědlo organických látek.
Aceton je toxický a karcinogenní!
[editovat] Chemické vlastnosti
Aceton z chemického hlediska zajímavý nejen jako organické rozpouštědlo, ale také jako výchozí surovina syntéz. Reaktivitu acetonu dodává přítomnost karbonylové skupiny. Kyslík má větší elektronegativitu než uhlík, a proto tuto vazbu polarizuje tak, že na kyslíku je parciální záporný a na uhlíku parciální kladný náboj. Aceton tedy reaguje s nukleofilními činidly, které mají přebytek elektronů. Tímto způsobem se může adovat například ethanol, voda, kyanid nebo ylid.
Aceton vykazuje také keto-enol tautomerii, i když rovnováha této reakce je výrazně posunuta ve prospěch keto formy. Enol forma se vyskytuje v 6,3x10-6 procentech. Přes to je tento jev tzv. enolizace velmi důležitý pro reaktivitu. Díky tomu podléhá aceton například halogenci či nitrosaci.
[editovat] Výskyt
V lidském organismu vzniká aceton v malém množství spontánní dekarboxylací acetacetátu, látky, která vzniká v játrech při zpracování mastných kyselin (z tuků). Acetacetát je tzv. ketolátka, která slouží jako alternativní zdroj energie (místo glukózy) pro buňky během hladovění. Aceton je vydýcháván v plicích. Při diabetu se tvoří zvýšené množství ketolátek, proto je dech diabetiků cítit po acetonu.
[editovat] Využití v průmyslu
Aceton je základní surovinou chemického průmyslu. Využívá se při syntéze acetonkyanhydrinu, který působením kyseliny sírové přechází na methakrylamid sulfát. Tato sloučenina pak reaguje s methanolem za vzniku methylmetakrylátu - methyl esteru kyseliny akrylové. To je základní stavební prvek polymeru známeho jako plexisklo.
