Tryptophan
Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Tryptophan | |
---|---|
Generelt | |
Systematisk navn | (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)- propansyre |
Molekylformel | C11H12N2O2 |
Molmasse | 204,23 g/mol |
CAS nummer | [73-22-3] |
SMILES | C(N)(C(=O)O)CC1c2ccccc2NC=1 |
Egenskaber | |
Massefylde | 1,34 g cm |
Smeltepunkt | 289 °C |
Syrestyrkekonstant (pKa) | 2,38 |
Basestyrkekonstant (pKb) | 9,34 |
Isoelektrisk punkt (pI) | 5,89 |
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) |
Tryptophan (også Trp eller W) er en essentiel aminosyre. Den findes i to isomere former, en L- og en D-form, hvoraf kun den ene (L-formen) findes i pattedyr. D-formen findes af og til i naturlige materialer, f.eks. i det giftige peptid contryphan.
Tryptophan er startmolekyle i syntesen af serotonin (en neurotransmitter), melatonin (et neurohormon) og niacin. Tryptophans funktionelle gruppe er en indol.
Der sidder ofte tryptophanrester i membranproteiner tæt ved grænsefladen mellem membranens hydrofobe indre og det vandige omgivende miljø. Disse rester hjælper til med at forankre proteinerne i membranen. Tryptophans aromatiske ring er fluorescerende, hvilket ofte udnyttes i studier af proteiners foldning.
Tryptophan findes i store mængder i bananer, mælk, jogurt, hytteost, rødt kød, fisk, fjerkræ, sesamfrø, solsikkerkerner, græskarkerner og jordnødder.