Azofarbstoff

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Azofarbstoffe sind synthetische Farbstoffe und bilden zahlenmäßig deren größte Gruppe. Bisher sind über 2.000 Vertreter bekannt. Azofarbstoffe sind lichtecht, haben stabile, kräftige Farben und können gut untereinander gemischt werden. Ausgangsstoffe zur Herstellung dieser bedeutenden Farbstoffklasse sind Anilin oder andere aromatische Amine.

Inhaltsverzeichnis 1 Verwendung 2 Synthese von Azofarbstoffen 3 Gesundheitsgefährdung 4 Nachweis von Azofarbstoffen 5 Beispiele und Zuordnung 6 Siehe auch

[Bearbeiten] Verwendung

Azofarbstoffe werden zur Färbung vieler Textilien, Fette (dazu zählen auch Öle und Wachse), Stroh, Holz, Papier usw. sowie als Beschichtungsstoffe, etwa für CD-R, benutzt. Einzelne Azofarbstoffe sind als Lebensmittelfarbstoffe zugelassen. Diejenigen Azofarbstoffe, die erwiesenermaßen giftige bzw. krebserzeugende Amine freisetzen können, sind in Deutschland für Gebrauchsgegenstände wie Textilien, Schmuck oder Kosmetikartikel verboten. Des Weiteren bilden sie die Grundlage für Lederfarbstoffe und finden auch einen großen Anwendungsbereich in der Medizin (Anfärben von Krebszellen).

[Bearbeiten] Synthese von Azofarbstoffen

Die Synthese erfolgt in zwei Schritten:

1. Diazotierung: Man geht von aromatischen Aminen (z. B. Anilin) und einer Natriumnitrit-Lösung aus. Diese Lösung wird mit Hilfe von Salzsäure angesäuert, dabei bildet sich ein Nitrosyl-Kation (NO⁺). Nun erfolgt eine elektrophile Substitution. Hierbei greift das Nitrosyl-Kation am negativ polarisierten Stickstoff des Anilin-Moleküls (R-NH₂) elektrophil an. Unter Abspaltung eines Protons (H⁺) entsteht eine N-Nitroso-Verbindung (R-NH-N=O), die sich in das instabile Phenyldiazohydroxid (R-N=N-OH) umlagert. Dieses zerfällt unter Abspaltung eines OH^--Ions und es entsteht ein Phenyldiazonium-Ion (R-N₂⁺). Bei der Diazotisierung sollte man immer unter 5 °C kühlen, da die Diazoniumsalze sonst Stickstoff abspalten (Explosionsgefahr).
2. Azokupplung: Die Azokupplung stellt eine elektrophile Zweitsubstitution dar. Die Substituenten, die einen +M-Effekt aufweisen, erhöhen die Elektronendichte und somit die Reaktivität. Zudem dirigieren sie die Zweitsubstituenten in para-Stellung. Die ortho-Stellung ist aus sterischen Gründen selten. Die nukleophile Kupplungskomponente erweist sich im alkalischen Bereich als reaktionsfähiger.

[Bearbeiten] Gesundheitsgefährdung

Azofarbstoffe können aus einer Vielzahl an verschiedenen Aminen hergestellt werden. Es wurde bewiesen, dass der menschliche Körper in der Lage ist, aufgenommenen Azofarbstoff an der Azobrücke wieder in die Ausgangsstoffe zu spalten. Da auch Azofarbstoffe aus karzinogenen Aminen hergestellt werden können, wurden daraufhin alle Azofarbstoffe, die aus mindestens einem dieser gesundheitsgefährdenden Aminen hergestellt wurden, in Deutschland (Bedarfsgegenständeverodnung) und später auch in der EU (Richtlinie 76/769/EWG vom 19.7.2002) zur Verwendung in Gebrauchsmitteln (Textilien und Leder, die mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt und längere Zeit in Berührung kommen können), verboten. Durch diese Richtlinie sind zur Zeit 22 Amine verboten, von denen Benzidin (Benzidin-Farbstoffe) am bekanntesten ist.

[Bearbeiten] Nachweis von Azofarbstoffen

In Textilien (Bekleidung) sind Azofarbstoffe, die durch reduktive Spaltung gefährliche aromatische Amine freisetzen können, in Deutschland bis zu einem Grenzwert von 30 mg/kg (30 ppm) erlaubt. Die analytische Bestimmungsgrenze liegt bei 5 mg/kg (5 ppm).

[Bearbeiten] Beispiele und Zuordnung

Azofarbstoffe sind:

• Allurarot AC (E 129)
• Amaranth (E 123)
• Azorubin (E 122)
• Braun FK (E 154) (Mischung aus sechs Azofarbstoffen)
• Braun HT (E 155)
• Brillantschwarz BN (E 151)
• Cochenillerot A (E 124)
• Fuchsinrot
• Gelborange S (E 110)
• Kongorot
• Litholrubin BK (E 180)
• Methylorange
• Methylrot
• Pararot
• Rot 2G (E 128)
• Tartrazin (E 102)
• Sudanrot

Mit Azofarbstoffen chemisch verwandt ist Chinolingelb (E 104).

Gemäß INCI (International Nomenclature of Cosmetic Ingredients) sind folgende kosmetische Farben Azofarbstoffe: CI 11680 gelb, CI 11710 gelb, CI 11725 orange, CI 11920 orange, CI 12010 braun, CI 12085 rot, CI 12120 rot, CI 12150 rot, CI 12370 rot, CI 12420 rot, CI 12480 braun, CI 12490 rot, CI 12700 gelb, CI 13015 gelb, CI 14270 gelb, CI 14700 gelbrot, CI 14720 rot, CI 14815 rot, CI 15510 orange,CI 15525 rot, CI 15580 rot, CI 15620 rot, CI 15630 rot, CI 15800 rot, CI 15850 rot, CI 15865 rot, CI 15880 rot, CI 15980 gelborange, CI 15985 gelborange, CI 16035 rot, CI 16185 rot, CI 16230 orange, CI 16255 rot, CI 16290 rot, CI 17200 blaurot, CI 18050 rot, CI 18130 rot, CI 18690 gelb, CI 18736 rot, CI 18820 gelb, CI 18965 gelb, CI 19140 gelb, CI 20040 gelb, CI 20170 gelb, CI 20470 tiefblau, CI 21100 gelb, CI 21108 gelb, CI 21230 gelb, CI 24790 rot, CI 26100 rot, CI 27290 rot, CI 27755 blau-schwarz, CI 28440 blauviolett, CI 40215 orange

[Bearbeiten] Siehe auch

• Azogruppe
• Diazotierung
• Azokupplung
• Azopigment