Barbitursäure
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Strukturformel | ||
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Allgemeines | ||
Name | Barbitursäure | |
Andere Namen | N,N'-Malonylharnstoff, 4-Hydroxyuracil, 2,4,6-Trihydroxy-pyrimidin | |
Summenformel | C4H4N2O3 | |
CAS-Nummer | 67-52-7 | |
Kurzbeschreibung | fast farbloses Pulver | |
Eigenschaften | ||
Molmasse | 128,09 g/mol | |
Aggregatzustand | fest | |
Dichte | ? g/cm³ | |
Schmelzpunkt | 250–252 °C (Zersetzung) | |
Dampfdruck | ? Pa (x °C) | |
Löslichkeit | löslich in Diethylether, Chlorwasserstoffsäure und verdünnter Salpetersäure | |
Sicherheitshinweise | ||
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R- und S-Sätze | R: ?-? S: 22-24/25 |
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MAK | ? | |
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Die Barbitursäure (N,N'-Malonylharnstoff, 4-Hydroxyuracil) ist ein schlecht wasserlösliches kristallines Pulver, das als Ausgangssubstanz in der Herstellung der Barbiturate und als Laborchemikalie dient. Barbitursäure ist löslich in Diethylether, Salzsäure und verdünnter Salpetersäure.
Sie wurde erstmalig durch Adolf von Baeyer im Jahre 1864 durch Kondensation von Harnstoff mit Malonsäure synthetisiert und ist selbst nicht sedativ-hypnotisch wirksam. Erst in Verbindung mit anderen Substanzen besitzt sie eine hypnotische Wirkung (siehe Barbiturat). Als erstes Barbiturat mit hypnotischer Wirkung wurde 1903 Diethylbarbiturat (Barbital) durch Fischer und von Mering dargestellt. In der Trink- und Abwasseranalytik wird Barbitursäure als Reagenz zur kolorimetrischen Cyanidanalyse (CN--Ion) verwendet.