Benzoesäure
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| Strukturformel und Molekülmodell | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Benzoesäure | |
| Andere Namen | Phenylameisensäure, Benzolcarbonsäure, Benzencarbonsäure | |
| Summenformel | C7H6O2 | |
| CAS-Nummer | 65-85-0 | |
| E-Nummer | 210 | |
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 122,12 g/mol | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | 1,321 g/cm³ | |
| Schmelzpunkt | 122 °C | |
| Siedepunkt | 249 °C | |
| Flammpunkt | 121 °C | |
| Dampfdruck | 1,3 Pa (20 °C) | |
| Löslichkeit | gut in Chloroform, Ethanol und Aceton, schlecht löslich in Wasser: 2,7 g·l−1 (20 °C) [1] | |
| pKs | 4,2 | |
| Sicherheitshinweise | ||
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| R- und S-Sätze | R: 22-36 S: 24 |
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| MAK | ? | |
| LD50 (Ratte) | 1700 mg/kg | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Benzoesäure (C6H5COOH) ist eine aromatische Carbonsäure. Sie besteht aus einem Benzolring (Phenylrest), an dem eine Carboxylgruppe gebunden ist. Benzoesäure bildet farblose, glänzende Blättchen oder nadelförmige Kristalle, die in kaltem Wasser nur wenig, in warmem Wasser dagegen besser löslich sind.
Über 370 °C zersetzt sich Benzoesäure in Benzol und Kohlenstoffdioxid (CO2). Benzoesäure hat einen intensiven Geruch und ist gut brennbar.
Das Absorptionmaximum liegt bei den Wellenlängen 227 und 273 nm.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Herstellung
Benzoesäure kann aus dem Harz einer Baumart (Siam-Benzoe und Sumatra-Benzoe), die in Indonesien beheimatet ist, gewonnen werden. Technisch erfolgt die Herstellung durch eine Oxidation von Toluol mit Kaliumpermanganat und Schwefelsäure in Gegenwart von Mangannaphthenat. Industriell wird heute Toluol mit Sauerstoff in Gasphase in Gegenwart von Katalysatoren wie z.B. Vanadiumpentoxid oxidiert. Des Weiteren kann Benzoesäure über eine Grignard-Reaktion ausgehend von Brombenzol hergestellt werden. Das Brombenzol reagiert mit Magnesium zu Phenylmagnesiumbromid. Anschließend reagiert es mit Kohlenstoffdioxid zu C6H5COOMgBr und schlussendlich erreicht man mit der Zugabe einer Salzsäurelösung die Benzoesäure.
[Bearbeiten] Verwendung
Benzoesäure wird bei der Herstellung von Benzoesäureestern gebraucht, die in der Parfümindustrie Anwendung finden. Außerdem wird Benzoesäure für Weichmacher, bei der Darstellung von Benzoylverbindungen, wie beispielsweise Benzoylchlorid und Dibenzoylperoxid, verwendet. In der Lebensmittelindustrie wird Benzoesäure (E 210) als Konservierungsstoff vor allem bei sauer eingelegten Lebensmitteln eingesetzt. Wegen besserer Löslichkeit ist eher die Verwendung der Salze üblich: Natriumbenzoat (E 211), Kaliumbenzoat (E 212), Calciumbenzoat (E 213). Als ein Hauptbestandteil des Harzes Benzoe, ist Benzoesäure in vielen Weihrauchmischungen enthalten. Neben Harzen findet sich Benzoesäure auch in Früchten, zum Beispiel Pflaumen, Heidel- und Preiselbeeren.
Benzoesäure wird häufig in haltbaren Nahrungsmitteln wie z. B. in Ketchup, Wurst, Senf und anderen Soßen, Margarine, Fischsalaten und vielen anderen Produkten als Konservierungsstoff verwendet. Die Wirkung beruht auf dem Hemmeffekt gegenüber Enzymen, die reaktive Sauerstoffspezies abbauen (Katalase und Peroxidase), wodurch eine Wasserstoffperoxid-Ansammlung in den Zellen der Mikroorganismen erzeugt wird. Diese führt letztlich zu deren Absterben. Im menschlichen Organismus ist Benzoesäure unschädlich, da eine Akkumulation durch das Umwandeln und Ausscheiden der Substanz als Hippursäure verhindert wird.
Für viele Tiere (z.B. Hunde und Katzen) ist Benzoesäure hochgiftig.
Benzoesäure ist eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 8. Feb. 2007
